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Sigma-Aldrich

D-Apiose

≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-C-Hydroxymethyl-D-glycero-tetrose

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H10O5
Numéro CAS:
639-97-4
Poids moléculaire :
150.13
Numéro MDL:
MFCD08459679
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
329756076
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.0% (HPLC)

Concentration

100-1000 mM in H2O

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC[C@@]1(O)COC(O)[C@@H]1O

InChI

1S/C5H10O5/c6-1-5(9)2-10-4(8)3(5)7/h3-4,6-9H,1-2H2/t3-,4?,5+/m0/s1

Clé InChI

ASNHGEVAWNWCRQ-LJJLCWGRSA-N

Application

D-Apiose, a plant-specific branched-chain monosaccharide found in rhamnogalacturonan II (RG-II), apiogalacturonan, and several apioglycosides, serves as a borate binding site for crosslinking of galacturonans within plant cell walls.

Conditionnement

Pack size based on mg solid

Code de la classe de stockage

12 - Non Combustible Liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Joon-Woo Ahn et al.
The Journal of biological chemistry, 281(19), 13708-13716 (2006-03-22)
D-apiose serves as the binding site for borate cross-linking of rhamnogalacturonan II (RG-II) in the plant cell wall, and biosynthesis of D-apiose involves UDP-D-apiose/UDP-D-xylose synthase catalyzing the conversion of UDP-D-glucuronate to a mixture of UDP-D-apiose and UDP-D-xylose. In this study
E A Giunter et al.
Prikladnaia biokhimiia i mikrobiologiia, 44(1), 117-122 (2008-05-22)
Callus lines of common duckweed produced acid arabinogalactan and pectin in an amount varying from 1 to 3% of dry weight. The arabinogalactan specimens from the cell lines studied displayed a similar monosaccharide composition. The duckweed callus lines whose arabinogalactans
Chang Hyun Oh et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 25(8), 871-878 (2006-08-12)
Novel vinyl branched apiosyl nucleosides were synthesized in this study. Apiosyl sugar moiety was constructed by sequential ozonolysis and reductions. The bases (uracil and thymine) were efficiently coupled by glycosyl condensation procedure (persilyated base and TMSOTf). The antiviral activities of
A convenient synthesis of apiose.
M Koós et al.
Carbohydrate research, 146(2), 335-341 (1986-02-01)
Anne-Laure Chauvin et al.
Carbohydrate research, 339(1), 21-27 (2003-12-09)
Beta-rhamnosylation of methyl 2-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-erythrofuranoside and methyl 2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranoside was achieved using 4-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide and Ag2O as a promoter. Deprotected disaccharides beta-L-Rhap-(1-->3')-beta-D-Apif-OMe and beta-L-Rhap-(1-->3')-beta-D-Ribf-OMe were compared to their alpha-rhamnosyl isomers which were prepared using conventional Helferich glycosylation.
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