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860580P

Avanti

02:0 SM (d18:1/2:0)

Avanti Research™ - A Croda Brand 860580P, powder

Synonyme(s) :

N-acetyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H51N2O6P
Numéro CAS:
148306-05-2
Poids moléculaire :
506.66
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 5 mg (860580P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 860580P

Type de lipide

sphingolipids

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(NC(C)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O

InChI

1S/C25H51N2O6P/c1-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25(29)24(26-23(2)28)22-33-34(30,31)32-21-20-27(3,4)5/h18-19,24-25,29H,6-17,20-22H2,1-5H3,(H-,26,28,30,31)/b19-18+/t24-,25+/m0/s1

Clé InChI

GTZSEZHHSPWFFN-WHUSYDGZSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Sphingomyelin is abundantly present in the cell membranes, particularly in myelin sheath and red blood cells. It has a ceramide unit with a phosphorylcholine moiety linked to position 1.

Application

02:0 SM (d18:1/2:0) is suitable for use in liposomes to measure ostreolysin A (OlyA) binding in order to infer the effects of phosphatidylcholines (PCs) on sphingomyelin (SM)/cholesterol interactions.

Actions biochimiques/physiologiques

Sphingomyelin (SM) has high cholesterol affinity, which aids localization and interactions of proteins. It functions as a precursor to ceramides and other sphingolipid metabolites.

Conditionnement

5 mL Clear Glass Sealed Ampule (860580P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Certificats d'analyse (COA)

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Ceramide and neurodegeneration: susceptibility of neurons and oligodendrocytes to cell damage and death
Jana A, et al.
Journal of the Neurological Sciences, 278(1-2), 5-15 (2009)
Molecular discrimination between two conformations of sphingomyelin in plasma membranes
Endapally S, et al.
Cell, 176(5), 1040-1053 (2019)
Delphine Milhas et al.
FEBS letters, 584(9), 1887-1894 (2009-10-28)
The plasma membrane (PM) is a major resource for production of bioactive lipids and contains a large proportion of the cellular sphingomyelin (SM) content. Consequently, the regulation of SM levels at the PM by enzymes such as sphingomyelinase (SMase) and

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