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B57001

Sigma-Aldrich

2-Bromobenzaldehyde

98%

Synonyme(s) :

2-Formylbromobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4CHO
Numéro CAS:
6630-33-7
Poids moléculaire :
185.02
Numéro Beilstein :
636132
Numéro CE :
229-622-2
Numéro MDL:
MFCD00003300
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24891854
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.595 (lit.)

Point d'ébullition

230 °C (lit.)

Pf

16-19 °C (lit.)

Densité

1.585 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Brc1ccccc1C=O

InChI

1S/C7H5BrO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H

Clé InChI

NDOPHXWIAZIXPR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Bromobenzaldehyde is a versatile building block used in Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig reactions, cross-coupling reactions to form carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds

Application

Synthetic applications of 2-bromobenzaldehyde include:
  • Synthesis of aza-fused polycyclic quinolines through copper-catalyzed cascade reaction.
  • Preparation of 1-substituted indazoles by CuI-catalyzed coupling with N-aryl hydrazides.
  • It is a key starting material in the total synthesis of an anticancer agent, (-)-taxol.
  • Palladium/copper-catalyzed coupling and cyclization of terminal acetylenes derived from 2-bromobenzaldehyde and unsaturated imines can be used in the synthesis of wide range of isoquinolines, including decumbenine B.
  • Fluoren-9-ones can be synthesized by annulation of arynes, generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, with 2-bromobenzaldehyde in the presence of palladium(0) catalyst.
  • It can also be used to build a variety of steroid frameworks, in which ring A is derived from 2-bromobenzaldehyde.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

203.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

95 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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