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Sigma-Aldrich

N-(But-3-yn-1-yl)-2-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)acrylamide

Synonyme(s) :

Coumarin alkyne CoLDR probe

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H15NO4
Poids moléculaire :
297.31
Numéro MDL:
MFCD34602236
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Pertinence de la réaction

reagent type: chemical modification reagent
reaction type: click chemistry

Niveau de qualité

100

Groupe fonctionnel

(Alkyne)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1OC2=CC(OCC(C(NCCC#C)=O)=C)=CC=C2C=C1

Clé InChI

MTTOLTREJYBDSH-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

N-(But-3-yn-1-yl)-2-(((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)acrylamide is a proteomic cysteine probe. As described in Reddi et al, the Nir London lab developed a-substituted N-alkynyl-methacrylamides for covalent ligand directed release chemistry (CoLDR). CoLDR represents a new type of acrylamide-based electrophiles for targeted covalent inhibitor discovery and design. Specifically this CoLDR probe is a coumarin derivative with a terminal alkyne for click chemistry.

Autres remarques

Chemical Biology Tools

Click Chemistry Reagents

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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0000142976
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Rambabu N Reddi et al.
Journal of the American Chemical Society, 143(13), 4979-4992 (2021-03-26)
Targeted covalent inhibitors are an important class of drugs and chemical probes. However, relatively few electrophiles meet the criteria for successful covalent inhibitor design. Here we describe α-substituted methacrylamides as a new class of electrophiles suitable for targeted covalent inhibitors.

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