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902810

Sigma-Aldrich

4,4′-Bis(trifluoromethyl)-2,⋅2′-bipyridine

Synonyme(s) :

Photocatalysis ligand

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H6F6N2
Numéro CAS:
142946-79-0
Poids moléculaire :
292.18
Numéro MDL:
MFCD00233878
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: Photocatalysis

Pf

78-80 °C

InChI

1S/C12H6F6N2/c13-11(14,15)7-1-3-19-9(5-7)10-6-8(2-4-20-10)12(16,17)18/h1-6H

Clé InChI

FFOMEQIMPYKURW-UHFFFAOYSA-N

Application

This ligand is used in Ir(III) complexes suitable for use in photocatalysis and phosphorescent OLEDs.

Product can be used with our line of photoreactors: Including Penn PhD (Z744035) & SynLED 2.0 (Z744080)

Autres remarques

A radical approach to the copper oxidative addition problem: Trifluoromethylation of bromoarenes

Photoacidic and Photobasic Behavior of Transition Metal Compounds with Carboxylic Acid Group(s)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

569593

4,4′-Dimethyl-2,2′-dipyridyl, 99.5%, purified by sublimation

D216305

2,2′-Bipyridyl, ReagentPlus®, ≥99%

496367

6,6′-Dimethyl-2,2′-dipyridyl, 98%

515477

4,4′-Di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl, 98%

901466

Mes-Umemoto reagent, ≥95%

902217

Ir[dFFppy]2-(4,4′-dCF3bpy)PF6, ≥95%

902489

Tris(trimethylsilyl)silanol, ≥95%

902802

2-(2,4-Difluorophenyl)-5-fluoropyridine, ≥95%

902829

2-(2,4-Difluorophenyl)-5-methylpyridine, ≥95%

908762

5,5′-Bis(trifluoromethyl)-2,2′-bipyridine, ≥95%

909335

2-(2,4-Difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine, ≥95%

909343

2-(4-Fluorophenyl)-5-methylpyridine, ≥95%

911623

2-(2,4-Difluorophenyl)-5-methoxypyridine, ≥95%

913391

2-[2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Ryan M O'Donnell et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(11), 3891-3903 (2016-02-24)
Excited state proton transfer studies of six Ru polypyridyl compounds with carboxylic acid/carboxylate group(s) revealed that some were photoacids and some were photobases. The compounds [Ru(II)(btfmb)2(LL)](2+), [Ru(II)(dtb)2(LL)](2+), and [Ru(II)(bpy)2(LL)](2+), where bpy is 2,2'-bipyridine, btfmb is 4,4'-(CF3)2-bpy, and dtb is 4,4'-((CH3)3C)2-bpy
Chip Le et al.
Science (New York, N.Y.), 360(6392), 1010-1014 (2018-06-02)
Transition metal-catalyzed arene functionalization has been widely used for molecular synthesis over the past century. In this arena, copper catalysis has long been considered a privileged platform due to the propensity of high-valent copper to undergo reductive elimination with a

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