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Sigma-Aldrich

CLAmP

Synonyme(s) :

N-Methoxy-N-methyl-1H-pyrrole-1-carboxamide, Heller-Sarpong Reagent

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10N2O2
Poids moléculaire :
154.17
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :

Forme

liquid

Indice de réfraction

n/D 1.510

Densité

1.126 g/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(N(OC)C)N1C=CC=C1

InChI

1S/C7H10N2O2/c1-8(11-2)7(10)9-5-3-4-6-9/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

NLSJGNBOCVXWHS-UHFFFAOYSA-N

Application

The CLAmP (Carbonyl Linchpin N, O-dimethylhydroxylamine pyrrole) reagent, reported by Sarpong and Heller, is a useful building block for the efficient synthesis of unsymmetrical ketones. CLAmP shows high versatility based on compatibility with both highly reactive, thermally unstable nucleophiles as well as less reactive stable nucleophiles. It reacts with Grignard reagents to form the corresponding Weinreb amides.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F

Point d'éclair (°C)

110 °C


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One-pot Unsymmetrical Ketone Synthesis Employing a Pyrrole-Bearing Formal Carbonyl Dication Linchpin Reagent.
Heller ST, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(34), 9839-9843 (2015)

Contenu apparenté

Professor Heller's research focuses on mild acylation reactions using carbonylimidazole-derived reagents.

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