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Sigma-Aldrich

Boc-Tyr(Allyl)-OH

≥98.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

Boc-O-allyl-L-tyrosine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H23NO5
Numéro CAS:
127132-38-1
Poids moléculaire :
321.37
Numéro Beilstein :
3624582
Numéro MDL:
MFCD00273424
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
57652748
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccc(OCC=C)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C17H23NO5/c1-5-10-22-13-8-6-12(7-9-13)11-14(15(19)20)18-16(21)23-17(2,3)4/h5-9,14H,1,10-11H2,2-4H3,(H,18,21)(H,19,20)/t14-/m0/s1

Clé InChI

YIRRNENSHUFZBH-AWEZNQCLSA-N

Application

Due to gem-dimethyl substituent effect, Boc-Tyr(Allyl)-OH is found to be resistant to Claisen rearrangement in water.

Autres remarques

Allyl group side-chain protected tyrosine; building block for unnatural amino acids by metathesis reaction

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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A Loffet et al.
International journal of peptide and protein research, 42(4), 346-351 (1993-10-01)
Allyl and allyloxycarbonyl groups are used for the side-chain protection of amino acids. The protecting groups may be selectively cleaved using the reagent HSnBu3 under palladium catalysis. The preparation of Boc and Fmoc series of protected amino acids is described.
Aromatic Claisen Rearrangements of O?Prenylated Tyrosine and Model Prenyl Aryl Ethers: Computational Study of the Role of Water on Acceleration of Claisen Rearrangements.
Osuna S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(14), 2823-2831 (2013)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 114, 2964-2964 (2002)

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