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Sigma-Aldrich

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate

95%

Synonyme(s) :

[Cu(OTf)2(py)4], Cu(pyridine)4(OTf)2, Tetrakis(pyridine)copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate)

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250 MG
142,00 $
1 G
397,00 $

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Disponible pour expédition le03 avril 2025Détails

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H20CuF6N4O6S2
Numéro CAS:
113110-58-0
Poids moléculaire :
678.08
Numéro MDL:
MFCD19105629
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329764907
Nomenclature NACRES :
NA.22

142,00 $

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Essai

95%

Forme

crystals

Pertinence de la réaction

core: copper
reagent type: catalyst

Pf

190-194 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

c1ccncc1.c2ccncc2.c3ccncc3.c4ccncc4.FC(F)(F)S(=O)(=O)O[Cu]OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/4C5H5N.2CHF3O3S.Cu/c4*1-2-4-6-5-3-1;2*2-1(3,4)8(5,6)7;/h4*1-5H;2*(H,5,6,7);/q;;;;;;+2/p-2

Clé InChI

DOUMBTAZXRQKGF-UHFFFAOYSA-L

Catégories apparentées

Application

Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate [Cu(OTf)2(py)4] is a general copper-based catalyst.[1] It is commonly used to catalyze copper-mediated radiofluorination of arenes and heteroarene.[2][3][4] It is also employed in C(sp3)-H functionalization/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides to synthesize 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones.[5]
Tetrakis(pyridine)copper(II) triflate can be used to catalyze:
  • Intra and intermolecular aziridination of allylic carbamates and styrenes.[6]
  • 18F-fluorination of aryl boronic esters to generate fluroarenes applicable as radiotracers.[7]
  • Nucleophilic radiobromination of aryl borons with a radiobromide ion applicable in the preparation of radiobrominated pharmaceuticals.[8]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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A general copper?mediated nucleophilic 18F fluorination of arenes.
Tredwell M, et al.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 126(30), 7885-7889 (2014)
Thomas Keller et al.
Journal of cerebral blood flow and metabolism : official journal of the International Society of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 40(5), 1012-1020 (2019-05-31)
[18F]F-DPA, a novel translocator protein 18 kDa (TSPO)-specific radioligand for imaging neuroinflammation, has to date been synthesized with low to moderate molar activities (Am's). In certain cases, low Am can skew the estimation of specific binding. The high proportion of the
Preparation of No?Carrier?Added 6?[18F] Fluoro?l?tryptophan via Cu?Mediated Radiofluorination.
Schafer D, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2016(27), 4621-4628 (2016)
Copper-catalyzed alkene aziridination with N-tosyloxycarbamates
Lebel H, et al.
Organic Letters, 9(23), 4797-4800 (2007)
Pyrazine and pyridine complexes of copper (II) trifluoromethanesulfonate. Crystal structure of tetrakis (pyridine) bis (trifluoromethanesulfonato-O) copper (II) and magnetic exchange in (pyrazine) bis (trifluoromethanesulfonato-O) copper (II).
Haynes J S, et al.
Inorganic Chemistry, 27(7), 1237-1241 (1988)
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