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Sigma-Aldrich

Sodium tert-butoxide

99.9%

Synonyme(s) :

Sodium 2-methylpropan-2-olate, Sodium t-butoxide, Sodium tert-butanolate, Sodium tert-butylate

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About This Item

Formule linéaire :
NaOC(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
96.10
Beilstein:
3654215
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

99.9%

Forme

powder

Densité

1.025  g/cm3 at 68 °F

Chaîne SMILES 

[Na+].CC(C)(C)[O-]
[Na+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1
1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N
MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Sodium tert-butoxide can be used as:
  • A promoter for the synthesis of biaryls by C-H bond arylation of aromatic compounds with haloarenes.[1]
  • A base in palladium catalyzed amination reactions.[2]
  • A base in the synthesis of aryl tert-butyl ethers from unactivated aryl halides in presence of palladium catalyst.[3]
  • In the desulfonylation of N-indoles and N-azaindoles.[4]
  • As a base in the synthesis of sodium acrylates from olefins and CO2.[5]

Pictogrammes

FlameCorrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

57.2 °F

Point d'éclair (°C)

14 °C


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Desulfonylation of Indoles and 7-Azaindoles Using Sodium tert-Butoxide
Chaulet C, et al.
Synlett, 2010(10), 1481-1484 (2010)
Synthesis of acrylates from olefins and CO2 using sodium alkoxides as bases
Manzini S, et al.
Catalysis Today, 281(10), 379-386 (2017)
tert-Butoxide-Mediated C-H Bond Arylation of Aromatic Compounds with Haloarenes
Yanagisawa S and Itami K
ChemCatChem, 3(5), 827-829 (2011)
β-Hydrogen-Containing Sodium Alkoxides as Suitable Bases in Palladium-Catalyzed Aminations of Aryl Halides
Prashad M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(8), 2612-2614 (2000)
Palladium-catalyzed formation of aryl tert-butyl ethers from unactivated aryl halides
Parrish CA and Buchwald SL
The Journal of Organic Chemistry, 66(7), 2498-2500 (2001)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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