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Sigma-Aldrich

(R)-(–)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane

96%

Synonyme(s) :

(R)-Phanephos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H34P2
Numéro CAS:
364732-88-7
Poids moléculaire :
576.65
Numéro MDL:
MFCD03094575
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24885681
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

96%

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -34±4°, c = 1 in chloroform

Pf

222-226 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

P(c7ccccc7)(c6ccccc6)c1c2ccc(c1)CCc3c(cc(cc3)CC2)P(c5ccccc5)c4ccccc4

InChI

1S/C40H34P2/c1-5-13-35(14-6-1)41(36-15-7-2-8-16-36)39-29-31-21-25-33(39)27-23-32-22-26-34(28-24-31)40(30-32)42(37-17-9-3-10-18-37)38-19-11-4-12-20-38/h1-22,25-26,29-30H,23-24,27-28H2

Clé InChI

GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

(R)-(-)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane may be used as a ligand in the following processes:
  • Enantioselective reductive cyclization of 1,6-enynes via asymmetric hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst to form alkylidene-substituted heterocycles.[1]
  • Asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes to form 2,2-disubstituted cyclopropyl boronates.[2]
  • Asymmetric ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes in the presence of zinc(II) triflate and palladium(II) acetate to form aminodihydronaphthalenes.[3]
Efficient ligand for asymmetric hydrogentation of dehydroamino acids, methyl esters and keytones.[4][5]

Informations légales

Sold in collaboration with Johnson Matthey Catalyst for research purposes only. US5874629 and any patents arising therefrom apply.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV7286
MKCQ0829
MKCL4560
MKCF8307
MKCC8744

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Jang HY, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(17), 6174-6175 (2005)
Amide bond formation via C (sp 3)?H bond functionalization and CO insertion
Liu, Huizhen, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50.3, 341-343 (2014)
Catalytic enantioselective hydroboration of cyclopropenes.
Rubina M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(24), 7198-7199 (2003)
Enantioselective synthesis of the bromopyrrole alkaloids manzacidin A and C by stereospecific C? H bond oxidation
Wehn, Paul M., and J. Du Bois
Journal of the American Chemical Society, 124.44, 12950-12951 (2002)
Highly efficient thermally activated fluorescence of a new rigid Cu (I) complex [Cu (dmp)(phanephos)]+
Czerwieniec, Rafal, Konrad Kowalski, and Hartmut Yersin
Dalton Transactions, 42.27, 9826-9830 (2013)
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