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Sigma-Aldrich

1,1′-Bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)ferrocene

Synonyme(s) :

R,R-Et-Ferrocelane™

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H40FeP2
Numéro CAS:
147762-89-8
Poids moléculaire :
470.39
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24885607
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +380°, c = 1 in chloroform

Pf

85-91 °C

Chaîne SMILES 

C[Fe]C.CC[C@@H]1CC[C@@H](CC)P1[C@@H]2CCCC2.CC[C@@H]3CC[C@@H](CC)P3[C@H]4CCCC4

InChI

1S/2C13H25P.2CH3.Fe/c2*1-3-11-9-10-12(4-2)14(11)13-7-5-6-8-13;;;/h2*11-13H,3-10H2,1-2H3;2*1H3;/t2*11-,12-;;;/m11.../s1

Clé InChI

CPUKIDAUDCWIRT-QULUYMGFSA-N

Application

DuPhos and BPE Ligands: Highly Efficient Privileged Ligands
1,1′-Bis[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]ferrocene can be used:
  • As a catalyst in the asymmetric hydrogenation reactions of olefins and ketones.
  • As a component of a rhodium based precatalyst, applicable in the 2-methylenesuccinamic acid hydrogenation reaction.

Informations légales

Sold in collaboration with Kanata Chemical Technologies Inc. for research purposes only. These compounds were made and sold under license from E.I. du Pont de Nemours and Company, which license does not include the right to use the compounds in producing products for sale in the pharmaceutical field.
Ferrocelane is a trademark of Kanata Chemical Technologies, Inc.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Highly efficient asymmetric hydrogenation of 2-Methylenesuccinamic acid using a Rh-DuPHOS catalyst
Cobley CJ, et al.
Organic Process Research & Development, 7(3), 407-411 (2003)
New chiral 1, 1′-bis (phospholano) ferrocene ligands for asymmetric catalysis
Burk MJ and Gross MF
Tetrahedron Letters, 35(50), 9363-9366 (1994)

Articles

DuPhos and BPE Ligands

Asymmetric hydrogenation enables scalable synthesis of single-enantiomer compounds with minimal byproducts, ideal for commercial manufacturing.

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