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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)piperidine

97%

Synonyme(s) :

(S)-(+)-4-Dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl-piperidine, (S)-PipPhos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H22NO2P
Poids moléculaire :
399.42
Numéro MDL:
MFCD08276865
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884739

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

206-213 °C

Chaîne SMILES 

C1CCN(CC1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56

InChI

1S/C25H22NO2P/c1-6-16-26(17-7-1)29-27-22-14-12-18-8-2-4-10-20(18)24(22)25-21-11-5-3-9-19(21)13-15-23(25)28-29/h2-5,8-15H,1,6-7,16-17H2

Clé InChI

ZYDGLCZCEANEHK-UHFFFAOYSA-N

Application

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Asymmetric hydrogenation of N-aryl imines
Phosphoramidite ligand used in a rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds.

Informations légales

Sold under license from DSM for research purposes only.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Natasa Mrsić et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(24), 8358-8359 (2009-06-18)
Asymmetric hydrogenation of N-aryl acetophenone imines using iridium/PipPhos leads to very high enantioselectivities up to >99% depending on the presence of electron-donating substituents in the 2-, 3-, and 5-position of the aryl ring. If the substituent is 2-methoxy, the resultant
Journal of Organometallic Chemistry, 692, 428-428 (2007)

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DSM MonoPhos™ Ligands

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