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658308

Sigma-Aldrich

Lithium morpholinoborohydride solution

1 M in THF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H11BLiNO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
106.89
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1 M in THF

Indice de réfraction

n20/D 1.489

Densité

0.877 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Li+].C[B-](C)(C)N1CCOCC1

InChI

1S/C4H11BNO.Li/c5-6-1-3-7-4-2-6;/h1-4H2,5H3;/q-1;+1

Clé InChI

FHKYRXRJDHFNMQ-UHFFFAOYSA-N

Application

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

  • Reagent for reduction-amination reactions
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F

Point d'éclair (°C)

-17 °C


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Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a
Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)

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