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Sigma-Aldrich

Phenylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

(Pinacolboryl)benzene, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane, Pinacol phenylboronate, cyclic tetramethylethylene ester benzeneboronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H17BO2
Numéro CAS:
24388-23-6
Poids moléculaire :
204.07
Numéro MDL:
MFCD00966985
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24883506
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

97%

Forme

solid

Pf

27-31 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C12H17BO2/c1-11(2)12(3,4)15-13(14-11)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,1-4H3

Clé InChI

KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Phenylboronic acid, pinacol ester, also known as boronate ester, is generally used in metal-catalyzed C-C bond formation reactions like Suzuki–Miyaura reaction.[1]

Application

Phenylboronic acid pinacol ester can be used:
  • To prepare sulfinamide derivatives by reacting with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and potassium phenyltrifluoroborate.[2]
  • As a substrate in the study of Suzuki–Miyaura coupling of various aryl iodides over SiliaCat Pd(0).[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX2846
MKCR6518
MKCS4032
MKCQ4351
MKCP9399

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Heterogeneous Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki-Miyaura coupling reaction using aryl boronic esters
Kitamura Y, et al.
Tetrahedron, 63(43), 10596-10602 (2007)
Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
Wang Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(36), 10811-10815 (2016)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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