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Sigma-Aldrich

Hoveyda-Grubbs Catalyst® M720

Hoveyda-Grubbs Catalyst® M720
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Umicore, 97%

Synonyme(s) :

Hoveyda-Grubbs Catalyst® M72 (C627), Hoveyda-Grubbs Catalyst® de 2ème génération, (1,3-Bis-(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidène)dichloro(o-isopropoxyphénylméthylène)ruthénium, Dichloro[1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidène](2-isopropoxyphénylméthylène)ruthénium(II), Grubbs Catalyst® C627

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100 MG
74,30 $
500 MG
127,00 $
2 G
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913,00 $
25 G
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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C31H38Cl2N2ORu
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
626.62
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

Pf

216-220 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(C)Oc1ccccc1C=[Ru](Cl)(Cl)=C2N(CCN2c3c(C)cc(C)cc3C)c4c(C)cc(C)cc4C

InChI

1S/C21H26N2.C10H12O.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-8(2)11-10-7-5-4-6-9(10)3;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;3-8H,1-2H3;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clé InChI

ZRPFJAPZDXQHSM-UHFFFAOYSA-L

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Application

Ce produit est une version sans phosphine du catalyseur de Grubbs de 2e génération. Sa réactivité est comparable, mais il amorce les réactions plus facilement à basse température. Il est efficace pour la métathèse des substrats déficients en électrons, notamment les oléfines fluorées. Son efficacité est prouvée dans plusieurs applications pharmaceutiques à grande échelle.
Il peut être utilisé comme catalyseur pour la métathèse croisée (CM) oléfines/oléfines fluorées[1], la métathèse de fermeture de cycle (RCM)[2], la métathèse d'ouverture de cycle (ROM)[3] et une séquence comprenant une réaction de métathèse suivie d'une dihydroxylation de la double liaison nouvellement formée[4].

Apprenez-en davantage sur nos catalyseurs de métathèse

Informations légales

Produit par Umicore

Produit sous licence
Ce produit, sa fabrication et son utilisation font l′objet d′un ou plusieurs brevets américains (et équivalents étrangers) publiés ou en instance, détenus ou contrôlés par Umicore PMC. L'achat de ce produit auprès d'Umicore PMC par l′intermédiaire de Sigma-Aldrich, ses sociétés affiliées ou leurs distributeurs agréés confère à l'acheteur une licence limitée, unique, non exclusive, non transférable et non cessible. L'utilisation de ce produit par l'acheteur peut violer des brevets détenus ou contrôlés par des tiers. Il est de la seule responsabilité de l'acheteur de s'assurer que son utilisation du produit n'enfreint pas les droits conférés par le brevet de tiers ou ne sort pas du domaine d′application de la licence accordée ici.

Pour toute information complémentaire sur le produit, veuillez vous adresser à votre contact Umicore PMC local à l′adressehttp://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of the HCV protease inhibitor Vaniprevir (MK-7009) using ring-closing metathesis strategy.
Kong J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77(8), 3820-3828 (2012)
Structure activity relationships of 5-, 6-, and 7-methyl-substituted azepan-3-one cathepsin K inhibitors.
Yamashita DS, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(5), 1597-1612 (2006)
Kevin M Kuhn et al.
Organic letters, 12(5), 984-987 (2010-02-10)
A series of ruthenium catalysts have been screened under ring-closing metathesis (RCM) conditions to produce five-, six-, and seven-membered carbamate-protected cyclic amines. Many of these catalysts demonstrated excellent RCM activity and yields with as low as 500 ppm catalyst loadings.
Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H.
Chemical Reviews, 1746-1746 (2010)
S Imhof et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (17), 1692-1693 (2002-09-21)
The E-selective cross metathesis (CM) of fluorinated olefins with various functionalised alkenes in good to excellent yields is reported.

Contenu apparenté

Research focuses on ruthenium alkylidene complexes for versatile olefin metatheses catalysis in the Grubbs group.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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