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569747

Sigma-Aldrich

Catalyseur de Grubbs® M204

Grubbs Catalyst® M204

Umicore

Synonyme(s) :

(1,3-Bis(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidène) dichloro(phénylméthylène)(tricyclohexylphosphine) ruthénium, Benzylidène[1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidèene] dichloro(tricyclohexylphosphine) ruthénium, Catalyseur de Grubbs® M2a (C848), Catalyseur de Grubbs® de 2e génération, Dichloro[1,3-bis(2,4,6-triméthylphényl)-2-imidazolidinylidène](benzylidène) (tricyclohexylphosphine) ruthénium(II)

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100 MG
62,40 $
500 MG
140,00 $
2 G
381,00 $
10 G
861,00 $
25 G
2 030,00 $

62,40 $

Disponible pour expédition le24 avril 2025Détails

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C46H65Cl2N2PRu
Numéro CAS:
246047-72-3
Poids moléculaire :
848.97
Numéro MDL:
MFCD03453237
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
329758255
Nomenclature NACRES :
NA.22

62,40 $

Disponible pour expédition le24 avril 2025Détails

Devis pour commande en gros

Niveau de qualité

100

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

Pf

143.5-148.5 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=CC(C)=CC(C)=C1N2CCN(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)C2=[Ru](Cl)(Cl)=CC4=CC=CC=C4.P(C5CCCCC5)(C6CCCCC6)C7CCCCC7

InChI

1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2

Clé InChI

FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L

Catégories apparentées

Application

Le catalyseur de Grubbs® M204 peut être utilisé comme catalyseur pour la métathèse de fermeture de cycle (RCM), la métathèse croisée et la polymérisation par métathèse avec ouverture de cycle (ROMP).[1][2][3] Il est également employé pour synthétiser des oléfines trisubstituées avec une excellente tolérance de groupements fonctionnels et une excellente sélectivité par des réactions de métathèse croisée et de métathèse de fermeture de cycle[4][5].
Il peut aussi être utilisé comme catalyseur pour les besoins suivants :

  • pour synthétiser des coumarines à partir de composés phénoliques par RCM[1].
  • pour cliver des (E)-allyl vic-diols secondaires en aldéhydes[6].
Pour les applications à petite échelle et à haut débit, ce produit est également disponible sous forme de billes ChemBeads (919764).

Découvrez nos catalyseurs de métathèse.

Autres remarques

Technologie de catalyseur de Grubbs® pour la métathèse des oléfines par Aldrich
569755 Catalyseur d′Hoveyda-Grubbs® de 2e génération

Informations légales

Produit d′Umicore

Licence du produit
Ce produit, sa fabrication ou son utilisation sont protégés par un ou de plusieurs brevets américains octroyés ou en instance (et par leurs équivalents à l′étranger) dont Umicore PMC est le propriétaire ou titulaire. L′achat de ce produit d′Umicore PMC par l′intermédiaire de Sigma-Aldrich, de ses filiales ou de leurs distributeurs agréés octroie à l′acheteur une licence restreinte, non exclusive, non transférable et non cessible pour une utilisation unique. L′utilisation de ce produit par l′acheteur peut enfreindre des brevets dont d′autres parties sont propriétaires ou titulaires. L′utilisateur de ce produit est tenu de vérifier que son utilisation de ce produit n′enfreint pas les droits d′autres parties en vertu de brevets ou ne dépasse pas le cadre de la licence octroyée par la présente.

Pour tout complément d′information concernant ce produit, veuillez vous adresser à votre point de contact Umicore PMC sur le site http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H228

Classification des risques

Flam. Sol. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX7108
MKCX5592
0000413686
0000413686
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D L Wright et al.
Organic letters, 3(26), 4275-4277 (2002-01-11)
The ring-opening cross-metathesis of oxabicyclo[3.2.1]octene derivatives provides a convenient method for preparing differentially substituted 4-pyrones. The major competing reaction is the ring-opening metathesis polymerization of the bridged olefin. Studies on this reaction have shown that substituents on the bicyclic alkene
A modified three-field technique for breast treatment.
Svensson GK, et al.
International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics, 6(6), 689-694 (1980)
Reversible inhibition/activation of olefin metathesis: a kinetic investigation of ROMP and RCM reactions with Grubbs' catalyst
P'Poo SJ and Schanz H-J
Journal of the American Chemical Society, 129(46), 14200-14212 (2007)
Synthesis of coumarins by ring-closing metathesis using Grubbs? catalyst
Van Tuyen N, et al.
Tetrahedron Letters, 44(22), 4199-4201 (2003)
Highly selective cross-metathesis with phenyl vinyl sulphone using the `second generation?Grubbs? catalyst
Grela K and Bieniek M
Tetrahedron Letters, 42(36), 6425-6428 (2001)
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Research focuses on ruthenium alkylidene complexes for versatile olefin metatheses catalysis in the Grubbs group.

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Questions

1–8 of 8 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. What benefits does Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, have over other olefin metathesis catalysts?

    1 answer

    1. Grubbs' Catalysts are extraordinarily versatile.  They tolerate other functional groups in the alkene and are compatible with a wide range of solvents.

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  4. Is it necessary to handle Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, under inert atmosphere?

    1 answer

    1. The Grubbs Catalyst is air sensitive.  Therefore, we do recommend to handle and store under nitrogen atmosphere.

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  5. What types of reactions is Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, used in?

    1 answer

    1. It is often used in organic synthesis to achieve olefin cross-metathesis, ring-opening metathesis polymerization (ROMP), and ring-closing metathesis.

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. What is the difference between the First and Second Generation Grubbs Catalyst?

    1 answer

    1. The Second Generation Catalyst has the same uses in organic synthesis as the First Generation Catalyst, but it has a higher activity.

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  8. How do I order larger quantities of Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation?

    1 answer

    1. Commercial quantities are available directly from Materia.  Their phone number is 626-584-8400, or their e-mail address is [email protected].

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