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Sigma-Aldrich

Ferrocenium tetrafluoroborate

technical grade

Synonyme(s) :

Bis(cyclopentadienyl)iron tetrafluoroborate, Dicyclopentadienyliron fluoborate, Dicyclopentadienyliron tetrafluoroborate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H10BF4Fe
Numéro CAS:
1282-37-7
Poids moléculaire :
272.84
Numéro MDL:
MFCD00192174
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24871823
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Pertinence de la réaction

core: iron
reagent type: catalyst

Pf

178 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[Fe+].F[B-](F)(F)F.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2

InChI

1S/2C5H5.BF4.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;2-1(3,4)5;/h2*1-5H;;/q;;-1;+1

Clé InChI

ZSPXIHLQPWVOQR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ferrocenium tetrafluoroborate [FeCp2][BF4] is one of the commonly employed ferrocenium salts within chemical synthesis. Ferrocenium salts are commonly used as Lewis acid catalysts, one-electron oxidants, and electron donors.[1]

Application

Ferrocenium tetrafluoroborate serves as:

  • an oxidizing agent in the synthesis of the monocationic Co(II)complex [CpCo(azpy)]+
  • a Lewis acid catalyst in epoxide ring opening and to activatethe carbonyl group for addition or cycloadditions reactions
  • an oxidizing agent when used in conjuntion with a Cl-source[2]
  • a reversible redox reagent between stannole dianion and bistannole-1,2-dianion[3]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000396920
0000368543
0000368543
0000396920
0000244292

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Formation of exceptionally weak C?C bonds by metal-templated pinacol coupling
Folkertsma E., et al.
Dalton Transactions, 46, 6177?6182-6177?6182 (2017)
Reversible Redox Behavior between Stannole Dianion and Bistannole-1,2-Dianion
Ryuta Haga, Masaichi Saito, and Michikazu Yoshioka
Journal of the American Chemical Society, 128(15), 4934?4935-4934?4935 (2006)
Applications of ferrocenium salts in organic synthesis
Toma S, et al.
thieme, 1683-1695 (2015)
Fe (Cp) 2BF4: An efficient Lewis acid catalyst for the aminolysis of epoxides
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thieme, 629-634 (2014)
Protonation of a cobalt phenylazopyridine complex at the ligand yields a proton, hydride, and hydrogen atom transfer reagent
McLoughlin EA, et al.
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