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Sigma-Aldrich

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

97%

Synonyme(s) :

Hexamethyldisilazane lithium salt

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NLi
Numéro CAS:
4039-32-1
Poids moléculaire :
167.33
Numéro CE :
223-725-6
Numéro MDL:
MFCD00008261
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
24859455
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Densité

0.860 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is a non-nucleophilic strong Brønsted base, which is generally soluble in most of the nonpolar organic solvents. It is most commonly employed in organic reactions.

Application

Base employed in generating enolates for the preparation of lactone precursors, pyranones, and cyclohexanes.
Used to catalyze the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides leading to phosphaguanidines. Also used in a novel three-step synthesis of disubstituted 1,2,5-thiadiazoles.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H251,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

62.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Wen-Xiong Zhang et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (36), 3812-3814 (2006-09-14)
Organo alkali metal compounds such as (n)BuLi and (Me3Si)2NK act as excellent catalyst precursors for the addition of phosphine P-H bonds to carbodiimides, offering a general and atom-economical route to substituted phosphaguanidines, with excellent tolerability to aromatic C-Br and C-Cl
Lithium Bis(trimethylsilyl)amide and Tris(trimethylsilyl)amine
Inorganic Syntheses (1966)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7304-7304 (1993)
Synlett, 507-507 (1993)
Tetrahedron, 50, 9061-9061 (1994)
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