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475335

Sigma-Aldrich

1,4-Dimethoxy-2-butyne

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OCH2C≡CCH2OCH3
Numéro CAS:
16356-02-8
Poids moléculaire :
114.14
Numéro MDL:
MFCD00048069
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24871113
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.434 (lit.)

pb

70 °C/30 mmHg (lit.)

Densité

0.944 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

COCC#CCOC

InChI

1S/C6H10O2/c1-7-5-3-4-6-8-2/h5-6H2,1-2H3

Clé InChI

YFUQYYGBJJCAPR-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1,4-Dimethoxy-2-butyne is a symmetrical aliphatic alkyne.[1] Its reaction with Hg(OAc)2 (Mercury(II)acetate) has been investigated.[2]

Application

1,4-Dimethoxy-2-butyne may be used in the preparation of alkyne complexes: decacarbonyl(μ3;-η2-verbar-1,4-dimethoxy-2-butyne)triiron and nonacarbonyl(μ3;-η2;-⊥-1,4-dimethoxy-3-butyne)triiron.[3] It may also be used to synthesize benzonaphthosiline.[4]

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

127.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

53 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ2358
MKBX3823V
MKBN4718V
01922DJ
07007JD

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Ryo Shintani et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 51(57), 11378-11381 (2015-06-19)
Rhodium-catalyzed intramolecular alkynylsilylation of alkynes is described. The reaction proceeds through syn-insertion by a cationic rhodium/triarylphosphine catalyst, representing the first alkynylsilylation of alkynes via the cleavage of a C(sp)-Si bond by transition-metal catalysis. A highly enantioselective variant is also described
Decacarbonyl (?3;-η2-ll-1, 4-dimethoxy-2-butyne) triiron, an Iron Cluster with Unusual Structure.
Lentz D and Reuter M.
Chemische Berichte, 124(4), 773-775 (1991)
One-pot synthesis of isoquinolinium salts by rhodium-catalyzed C-H bond activation: application to the total synthesis of oxychelerythrine.
Jayachandran Jayakumar et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(1), 197-200 (2011-11-17)
Metalation of alkynes. 1. Effect of alkyne structure on the rate of acetoxymercuration.
Bassetti M and Floris B.
The Journal of Organic Chemistry, 51(22), 4140-4143 (1986)

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