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405000

Sigma-Aldrich

(−)-2,2′-Isopropylidenebis[(4S)-4-phenyl-2-oxazoline]

97%

Synonyme(s) :

(S,S)-2,2′-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline), (S,S)-2,2-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)propane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H22N2O2
Numéro CAS:
131457-46-0
Poids moléculaire :
334.41
Numéro Beilstein :
4266906
Numéro MDL:
MFCD00192245
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24865286
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D −160°, c = 1 in ethanol

Point d'ébullition

193 °C/0.03 mmHg (lit.)

Pf

37-41 °C (lit.)

Densité

1 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C1=N[C@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C21H22N2O2/c1-21(2,19-22-17(13-24-19)15-9-5-3-6-10-15)20-23-18(14-25-20)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17-18H,13-14H2,1-2H3/t17-,18-/m1/s1

Clé InChI

JTNVCJCSECAMLD-QZTJIDSGSA-N

Catégories apparentées

Application

C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

912255

sBOX(tBu), ≥95%

912778

sBOX(iPr), ≥95%

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)

Articles

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

BOX ligand complex enhances catalytic enantioselective aziridination of styrene, with phenyl substituents proving superior over t-Bu groups.

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