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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

1-Methyl-2-phenylindole

99%

Synonyme(s) :

NSC 63793

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H13N
Numéro CAS:
3558-24-5
Poids moléculaire :
207.27
Numéro CE :
222-618-1
Numéro MDL:
MFCD00022892
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865277
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

99%

Pf

98-100 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

Cn1c(cc2ccccc12)-c3ccccc3

InChI

1S/C15H13N/c1-16-14-10-6-5-9-13(14)11-15(16)12-7-3-2-4-8-12/h2-11H,1H3

Clé InChI

SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Reaction of 1-methyl-2-phenylindole with nitrogen dioxide or with nitrous acid (NaNO2-CH3COOH) in benzene has been studied.[1] 1-Methyl-2-phenylindole is reported to react with malondialdehyde (MDA) and 4-hydroxyalkenals to afford a stable chromophore with intense maximal absorbance at 586nm.[2]

Application

1-Methyl-2-phenylindole may be used in the following studies:
  • The estimation of lipid peroxidation in third instar larvae of transgenic Drosophila melanogaster (hsp70-lacZ)Bg.[3]
  • As chromogenic agent for the determination of estimation of malondialdehyde (MDA) production.[4]
  • Colorimetric assay of lipid peroxidation.[2]
  • Synthesis of 1-methyl-2-phenyl-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yldiazenyl)-1H-indole.[5]
  • Synthesis of 3-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yldiazenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole.[6]
Reactant for preparation of:
  • Cyano indoles
  • Difluorohydroxy indoles

Reactant for:
  • Carboxylation of indoles
  • Allylation of indoles
  • Formylation of indoles
  • Nitrosylation of indoles

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCW9504
MKCS4962
MKCQ5475
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1-Methyl-2-phenyl-3-(1, 3, 4-thiadiazol-2-yldiazenyl)-1H-indole.
Seferoglu Z, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 63(1), 148-150 (2007)
Jan Bilski et al.
Nutrients, 11(5) (2019-05-24)
Inflammatory bowel diseases are a heterogeneous group of disorders represented by two major phenotypic forms, Crohn's disease and ulcerative colitis. Cross talk between adipokines and myokines, as well as changes in intestinal microcirculation, was proposed in pathogenesis of these disorders.
M Olleros Santos-Ruiz et al.
Growth hormone & IGF research : official journal of the Growth Hormone Research Society and the International IGF Research Society, 35, 21-32 (2017-06-27)
We previously described in cirrhosis and aging, both conditions of IGF-1 deficiency, a clear hepatic mitochondrial dysfunction with increased oxidative damage. In both conditions, the hepatic mitochondrial function was improved with low doses of IGF-1. The aim of this work
Bread Leandro Gomes Cruz et al.
BMC cancer, 16, 58-58 (2016-02-06)
The occurrence of cancer during pregnancy merges two complex, poorly understood metabolic and hormonal conditions. This association can exacerbate the conditions of both the mother and the foetus. The branched-chain amino acid leucine enhances cellular activity, particularly by increasing protein
María Hernández-Trejo et al.
BMC immunology, 18(1), 3-3 (2017-01-08)
Oxidative damage present in obese/overweight mothers may lead to further oxidative stress conditions or inflammation in maternal and cord blood samples. Thirty-four pregnant women/newborn pairs were included in this study to assess the presence of oxidative stress biomarkers and their
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