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Sigma-Aldrich

trans-1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylene

98%

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SO2CH=CHSO2C6H5
Numéro CAS:
963-16-6
Poids moléculaire :
308.37
Numéro Beilstein :
2334889
Numéro MDL:
MFCD00066528
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860060
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

221-223 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=S(=O)(\C=C\S(=O)(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H12O4S2/c15-19(16,13-7-3-1-4-8-13)11-12-20(17,18)14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11+

Clé InChI

YGBXMKGCEHIWMO-VAWYXSNFSA-N

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Description générale

Chiral BINAP-AuTFA- and chiral BINAP-AgTFA (TFA = trifluoroacetate anion) -promoted catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of iminoglycinates with trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene were studied.

Application

trans-1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylene was used in total synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Binap-gold (I) trifluoroacetate as a bifunctional catalyst for the synthesis of chiral prolines through 1, 3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides.
Martin-Rodriguez M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 21(9), 1184-1186 (2010)
J L Aceña et al.
Organic letters, 2(23), 3683-3686 (2000-11-14)
A new total synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin 1 has been accomplished in 19 steps (8% overall yield) from two readly available compounds, furan and trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene.

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