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Sigma-Aldrich

2-Isobutyl-3-méthoxypyrazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14N2O
Numéro CAS:
24683-00-9
Poids moléculaire :
166.22
Numéro CE :
246-402-1
Numéro MDL:
MFCD00006128
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857918
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.49 (lit.)

Densité

0.99 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1nccnc1CC(C)C

InChI

1S/C9H14N2O/c1-7(2)6-8-9(12-3)11-5-4-10-8/h4-5,7H,6H2,1-3H3

Clé InChI

UXFSPRAGHGMRSQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Isobutyl-3-methoxypyrazine, a potent bell-pepper odourant, has been found to bind to cow olfactory mucosa homogenate.

Application

2-Isobutyl-3-methoxypyrazine has been employed as a model odorant molecule during an electrochemical assay for the detection of odorant molecules based on a rat odorant-binding protein (rOBP3).

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

176.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

80 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Emilie Barou et al.
Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 101, 28-34 (2014-07-18)
We developed an electrochemical assay for the detection of odorant molecules based on a rat odorant-binding protein (rOBP3). We demonstrated that rOBP3 cavity binds 2-methyl-1,4-naphtoquinone (MNQ), an electrochemical probe, as depicted from the decrease of its electrochemical signal, and deduced
P Pelosi et al.
The Biochemical journal, 201(1), 245-248 (1982-01-01)
2-Isobutyl-3-methoxypyrazine, a potent bell-pepper odorant, binds to cow olfactory mucosa homogenate. The receptor is saturable in the micromolar range and is competitively inhibited by other bell-pepper odourants, but not by other pyrazines of different odours. Other tissues do not bind
Maria Staiano et al.
Biopolymers, 89(4), 284-291 (2007-12-22)
The effects of hydrostatic pressure on the structure and stability of porcine odorant-binding protein (pOBP) in the presence and absence of the odorant molecule 2-isobutyl-3-methoxypyrazine (IBMP) were studied by steady-state and time-resolved fluorescence spectroscopy as well as by molecular dynamics
Alfredo Koch et al.
Physiologia plantarum, 145(2), 275-285 (2012-01-10)
The roles of light and temperature in the accumulation of the vegetal impact compound 2-methoxy-3-isobutylpyrazine (MIBP) in grape (Vitis vinifera L.) berries were determined. Individual clusters were exposed to various light intensities using neutral density shade cloth before ripening, during
Katja Suklje et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(37), 9454-9461 (2012-09-06)
Grape berries were classified according to diameter and total soluble solids (TSS) to study the effect of light and temperature on methoxypyrazines (MPs), glutathione (GSH), and hydroxycinnamates (HCAs) during the ripening of Sauvignon blanc. The light exposure of the fruiting
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