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Sigma-Aldrich

R-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane solution

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H31B
Numéro CAS:
73624-47-2
Poids moléculaire :
258.25
Numéro MDL:
MFCD00074776
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24853817
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −3.0°, neat

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.896 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

Clé InChI

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

Catégories apparentées

Description générale

R-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (+)-α-pinene via hydroboration.[1][2]

Application

R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes[3][4] and prochiral ketones.[5][6][4]
R-Alpine-Borane® solution may be used to prepare:
  • (R)-5-(Benzyloxy)pent-3-y-2-ol, an intermediate for the stereoselective total synthesis of (-)-stagonolide D.[7]
  • (R)-1-(p-Tolyl)-1-pentyn-3-ol, an intermediate for the enatioselective synthesis of (R)-incrustoporin.[8]
  • N-(tert-Butyloxycarbonyl)-(4S)-[4-2H]-1-L-homoserine tert-butyl ester, an intermediate for synthesizing (4S)-[4-2H]-L-homoserine.[9]

Informations légales

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F

Point d'éclair (°C)

-17 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBK1156
SHBH1202V
SHBD6994V
SHBB3995
57396MM

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Biosynthesis of 4-Methylproline in Cyanobacteria: Cloning of n osE and n osF Genes and Biochemical Characterization of the Encoded Dehydrogenase and Reductase Activities.
Luesch H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(1), 83-91 (2003)
Tetrahedron Asymmetry, 5, 1061-1061 (1994)
First stereoselective total synthesis and reconfirmation of absolute structure of nonenolide (-)-stagonolide D.
Kumar AS, et al.
Tetrahedron Letters (2016)
Enantioselective synthesis of (R)-incrustoporin, an antibiotic isolated from Incrustoporia carneola.
Rossi R, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(6), 1163-1172 (1999)
Aldrichimica Acta, 15, 68-68 (1982)
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