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417203

Sigma-Aldrich

R-Alpine-Borane®

97%

Synonyme(s) :

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H31B
Numéro CAS:
73624-47-2
Poids moléculaire :
258.25
Numéro MDL:
MFCD00074776
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24866131

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Niveau de qualité

100

Essai

97%

Activité optique

[α]21/D -22°, c = 12 in THF

pb

>55 °C (lit.)

Densité

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@H]1[C@@H](CC2CC1C2(C)C)B3C4CCCC3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

Clé InChI

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

Catégories apparentées

Description générale

R-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (+)-α-pinene via hydroboration.[1][2]

Application

R-Alpine-Borane® may be used in the preparation of (22R)-hydroxy-23-acetylenic steroids with high stereoselectivity.[3]
Reagent for the asymmetric reduction of a variety of prochiral ketones.[4]

Informations légales

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250

Conseils de prudence

P222 - P231 - P422

Classification des risques

Pyr. Liq. 1

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
10817KU
00102CG
10628CR

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Stereocontrolled synthesis of 22-hydroxy-23-acetylenic steroids, key intermediates in steroid side chain construction. Observation of a directive effect by an a-chiral site during asymmetric reduction with-B-3-pinanyl-9-BBN (Alpine-Borane).
Midland MM and Kwon YC.
Tetrahedron Letters, 25(52), 5981-5984 (1984)
Ramachandran, P.V. et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4, 2399-2399 (1993)
Matteson DS
Stereodirected Synthesis with Organoboranes, 346-347 (2012)
Diisopinocampheylchloroborane, a remarkably efficient chiral reducing agent for aromatic prochiral ketones.
Chandrasekharan J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 50(25), 5446-5448 (1985)

Questions

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