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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium borohydride

98%

Synonyme(s) :

Tetra-n-butylammonium tetrahydridoborate

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4N(BH4)
Numéro CAS:
33725-74-5
Poids moléculaire :
257.31
Numéro Beilstein :
4212332
Numéro CE :
251-658-2
Numéro MDL:
MFCD00012035
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24853779
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Pf

124-128 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[BH4-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.BH4/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H4/q+1;-1

Clé InChI

GMBOFJFPOCGSOI-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tetrabutylammonium borohydride is used for the reduction of carboxylic acids, aldehydes, and ketones.

Application

Selective reducing agent for β-ketoamides, β-ketoesters, and carbohydrate derivatives.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H261,H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B - Water-react 2

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron, 49, 11169-11169 (1993)
Chemistry Letters (Jpn), 1469-1469 (1992)
Tetrabutylammonium borohydride
Raber DJ and Guida WC
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Matthew N McCarroll et al.
Nature communications, 10(1), 4078-4078 (2019-09-11)
Anesthetics are generally associated with sedation, but some anesthetics can also increase brain and motor activity-a phenomenon known as paradoxical excitation. Previous studies have identified GABAA receptors as the primary targets of most anesthetic drugs, but how these compounds produce
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The solvent environment around iron porphyrin complexes was examined using mixed molecular/RTIL (room temperature ionic liquid) solutions. The formation of nanodomains in these solutions provides different solvation environments for substrates that could have significant impact on their chemical reactivity. Iron
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