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212911

Sigma-Aldrich

Palladium hydroxide on carbon

extent of labeling: 20 wt. % loading (dry basis), matrix carbon, wet support

Synonyme(s) :

Pd(OH)2/C, Pearlman’s catalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
H2O2Pd
Numéro CAS:
12135-22-7
Poids moléculaire :
140.43
Numéro CE :
235-219-2
Numéro MDL:
MFCD00064599
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24852754
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Contient

≤50% water

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Ampleur du marquage

20 wt. % loading (dry basis)

Matrice

carbon, wet support

Chaîne SMILES 

O[Pd]O

InChI

1S/2H2O.Pd/h2*1H2;/q;;+2/p-2

Clé InChI

NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L

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Application

Addition of Pd/C to Pd(OH)2/C improves the efficiency of N- or O-debenzylation.
Effectively catalyzes the direct arylation reactions of aryl iodides and bromides in both intra- and intermolecular processes.
Particularly active for hydrogenolysis of benzyl-nitrogen bonds, and has proven successful even where other palladium-on-carbon catalysts have failed.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Hosmane, R. S.; Bhadti, V. S.; Lim, B. B.
Synthesis, 1095-1095 (1990)
Mathieu Parisien et al.
The Journal of organic chemistry, 70(19), 7578-7584 (2005-09-10)
[reactions: see text] Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (>30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature
Synthetic Communications, 36, 925-925 (2006)
Prugh, J. D.; Rooney, C. S. et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2947-2947 (1985)
Zhao, S.; Freeman, J. P.; Szmuszkovicz, J.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4051-4051 (1992)
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