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Sigma-Aldrich

Ethoxycarbonyl isothiocyanate

98%

Synonyme(s) :

Ethyl isothiocyanatoformate

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About This Item

Formule linéaire :
SCNCOOCH2CH3
Numéro CAS:
16182-04-0
Poids moléculaire :
131.15
Numéro Beilstein :
606091
Numéro CE :
240-318-9
Numéro MDL:
MFCD00004814
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851737
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.500 (lit.)

Point d'ébullition

56 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

1.112 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)N=C=S

InChI

1S/C4H5NO2S/c1-2-7-4(6)5-3-8/h2H2,1H3

Clé InChI

BDTDECDAHYOJRO-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethoxycarbonyl isothiocyanate reacts with 2-amino-tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives to yield tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-thiourea derivatives.

Application

Ethoxycarbonyl isothiocyanate has been used in the synthesis of:
  • pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives, potential inhibitors of protein kinase CK2
  • fused thiophene derivatives, having antibacterial and antifungal activities
  • 4-thiouracil derivatives
  • thiocarbamides from stannylarenes
  • 1,3,5-triazin-2-one-4-thiones from 2-amino-2-oxazolines
  • N-acylthioureas from aminodeoxy sugars

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

122.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

50 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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A new synthesis of 4-thiouracils.
Lamon RW.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 5, 837-844 (1968)
The Reaction of 2-Aminocyclohexeno [b] thiophene Derivatives with Ethoxycarbonyl isothiocyanate: Synthesis of Fused Thiophene Derivatives with Antibacterial and Antifungal Activities.
Wardakhan WW, et al.
Acta Chimica Slovenica, 54(2), 229-241 (2007)
Tetrahedron, 50, 3273-3273 (1994)
Zhe Nie et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(15), 4191-4195 (2007-06-02)
The structure-based design, synthesis, and anticancer activity of novel inhibitors of protein kinase CK2 are described. Using pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine as the core scaffold, a structure-guided series of modifications provided pM inhibitors with microM-level cytotoxic activity in cell-based assays with prostate and
Heterocycles, 36, 2465-2465 (1993)
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