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Sigma-Aldrich

Hydrogen fluoride pyridine

pyridine ~30 %, hydrogen fluoride ~70 %

Synonyme(s) :

HF-Pyridine, Olah′s reagent, PPHF, Poly(pyridine fluoride), Pyridine hydrofluoride, Pyridinium poly(hydrogen fluoride), Pyridinium polybifluoride

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About This Item

Numéro CAS:
62778-11-4
Numéro Beilstein :
4750151
Numéro MDL:
MFCD00012436
Code UNSPSC :
12352301
ID de substance PubChem :
24851101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Composition

hydrogen fluoride, ~70%
pyridine, ~30%

Densité

1.1 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

F[H].c1ccncc1

InChI

1S/C5H5N.FH/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;1H

Clé InChI

GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

May contain or form low levels of calcium fluoride during storage. Presence of this does not impact the specification values.

Application

Convenient form of anhydrous HF, stable up to 50°C. Has been used for the preparation of β-fluoroamines from amino alcohols and for the fluorination of acetylenes.
Used together with hypervalent iodine(III) reagents for ipso-fluorination of para-substituted phenols providing cyclohexadienones. Employed with Selectfluor™ (Catalog No. 439479) for geminal fluorination of 2,2-diaryl-1,3-dithiolanes.
Reactant for preparation of:
  • Epimers of shikimic acid with the features of fucosylated glycans via zinc-mediated reductive ring opening followed by a Barbier reaction
  • Vaccinia H1-related (VHR) phosphatase inhibitor with a nonacidic phosphate-mimicking core structure
  • Candidates for nucleic acid drugs
  • ω-substituted gem-difluoroalkanes by oxidative desulfurization-difluorination

Reagent for:
  • Halofluorination reactions

Informations légales

Selectfluor is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Sure/Pac is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H314

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Tetrahedron, 60, 6629-6629 (2004)
Tetrahedron Letters, 32, 69-69 (1991)
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Chemical communications (Cambridge, England), (5), 654-656 (2005-01-27)
2,2-diaryl-1,3-dithiolanes, readily obtainable from diaryl ketones, were transformed into the corresponding gem-difluoro compounds using a novel reagent combination involving Selectfluor and pyridinium polyhydrogen fluoride (PPHF) under mild conditions in moderate to good yields.
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Infection and immunity, 83(7), 2694-2704 (2015-04-22)
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