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163872

Sigma-Aldrich

Ethyl malonyl chloride

technical grade

Synonyme(s) :

Ethyl (chloroformyl)acetate, Ethyl 3-chloro-3-oxopropionate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH2OCOCH2COCl
Numéro CAS:
36239-09-5
Poids moléculaire :
150.56
Beilstein:
636215
Numéro CE :
252-934-5
Numéro MDL:
MFCD00000736
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850040
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

technical grade

Niveau de qualité

200

Indice de réfraction

n20/D 1.429 (lit.)

pb

79-80 °C/25 mmHg (lit.)

Densité

1.176 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acyl chloride
ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(Cl)=O

InChI

1S/C5H7ClO3/c1-2-9-5(8)3-4(6)7/h2-3H2,1H3

Clé InChI

KWFADUNOPOSMIJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl malonyl chloride is a versatile acylating agent for propargyl alcohols[1], hydrazines[2] and amines[3].

Application

Ethyl malonyl chloride was used in the synthesis of:
  • liquid-crystalline methanofullerodendrimers[4]
  • 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives, which are potential peptidomimetic building blocks[5]
  • 3-pyrrolin-2-ones via amidation with propargylamines and subsequent base catalyzed 5-exo-dig cyclization[6]
Versatile acylating agent for propargyl alcohols,[1] hydrazines,[2] and amines.[3]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1122
BCBR6377V
BCBK5885V
BCBB0790
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Liquid-crystalline methanofullerodendrimers which display columnar mesomorphism.
Maringa N, et al.
Journal of Materials Chemistry, 18(13), 1524-1534 (2008)
Sudarat Yenjai et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 186, 23-30 (2018-07-11)
Rational design of photoreagents with systematic modifications of their structures can provide valuable information for a better understanding of the protein photocleavage mechanism by these reagents. Variation of the length of the linker connecting the photoactive moiety with the protein
Synthesis of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-oxadiazoles as peptidomimetic building blocks.
Jakopin Z, et al.
Tetrahedron Letters, 48(8), 1465-1468 (2007)
Synlett, 65-65 (1993)
J T Gau et al.
Cancer research, 57(17), 3830-3834 (1997-09-01)
Prostate-specific antigen (PSA) has been demonstrated to release the active form of insulin-like growth factor I in vitro (P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 75: 1046-1053, 1992; P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 79:
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