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1674004

USP

Ácido retinoico

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Sinônimo(s):

ATRA, Tretinoína, Vitamina A ácida, Ácido all-trans-retinoico

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C20H28O2
Número CAS:
302-79-4
Peso molecular:
300.44
Beilstein:
2057223
Número MDL:
MFCD00001551
Código UNSPSC:
41116107
ID de substância PubChem:
329751371
NACRES:
NA.24

grau

pharmaceutical primary standard

família API

tretinoin

fabricante/nome comercial

USP

pf

180-181 °C (lit.)

aplicação(ões)

pharmaceutical (small molecule)

formato

neat

cadeia de caracteres SMILES

CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1

InChI

1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

chave InChI

SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N

Informações sobre genes

human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

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Descrição geral

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia. For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Aplicação

Tretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Tretinoin Cream
  • Tretinoin Gel
  • Tretinoin Topical Solution
  • Isotretinoin
  • Isotretinoin Capsules
  • Acitretin

Ações bioquímicas/fisiológicas

O ácido all-−trans−-retinoico (ATRA) é um ligante do receptor de ácido retinoico (RAR) e do receptor retinoide X (RXR). Os receptores ligados RAR e RXR agem como fatores de transcrição que regulam o crescimento e a diferenciação de células normais e malignas. Os citocromos P450 (CYPs) catalisam a 4-hidroxilação de ATRA. O ácido retinoico prepara as células-tronco embrionárias para se tornarem neurônios.

Nota de análise

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Outras notas

Sales restrictions may apply.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H302,H315,H360FD,H410

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Tretinoin Topical Solution
United States Pharmacopeia, 4479-4479 (2013)
Isotretinoin
United States Pharmacopeia, 49(3), 2457-2457 (2023)
Tretinoin
United States Pharmacopeia, 41(4), 4478-4478 (2020)
Acitretin
United States Pharmacopeia, 35(5), 85-85 (2020)
Juliana Gutierrez-Mazariegos et al.
Endocrinology, 155(11), 4275-4286 (2014-08-15)
Nuclear receptors are transcription factors that regulate networks of target genes in response to small molecules. There is a strong bias in our knowledge of these receptors because they were mainly characterized in classical model organisms, mostly vertebrates. Therefore, the
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