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Z0166

Sigma-Aldrich

α-Zearalenol

Sinônimo(s):

2,4-Dihydroxy-6-(6α,10-dihydroxy-trans-1-undecenyl)benzoic acid μ-lactone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H24O5
Número CAS:
Peso molecular:
320.38
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensaio

≥98% (HPLC)

Nível de qualidade

Formulário

powder

solubilidade

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

C[C@H]1CCC[C@H](O)CCC\C=C\c2cc(O)cc(O)c2C(=O)O1

InChI

1S/C18H24O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h3,7,10-12,14,19-21H,2,4-6,8-9H2,1H3/b7-3+/t12-,14+/m0/s1

chave InChI

FPQFYIAXQDXNOR-QDKLYSGJSA-N

Informações sobre genes

rat ... Ar(24208)

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Aplicação

α-Zearalenol has been used:
  • as an analytical standard in the quantification of mycotoxins from animal feed[1]
  • to evaluate its oestrogenic activity on boar sperm motility [2], as an anti-oestrogen control in MCF7 cells[3]
  • as a reference standard in a liquid chromatography-negative ion electrospray tandem mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LCAPCI/MS/MS) for bovine follicular fluids (FFs) quantification[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

α-Zearalenol (α-ZOL) is a catabolite of zearalenone, synthesized majorly in granulosa cells, intestine and liver in pigs. It has estrogenic functionality.[5] α-ZOL inhibits sperm motility in horse possibly by eliciting genotoxic effect.[6] α-ZOL displays higher affinity towards estrogenic receptors.[7]

Pictogramas

CorrosionHealth hazard

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 2

Código de classe de armazenamento

8B - Non-combustible, corrosive hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Takagi M, et al,
Reproductive Toxicology, 26(2), 164-169 (2008)
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Human Reproduction, 16(5), 1037-1045 (2001)

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