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SML0094

Sigma-Aldrich

Bikinin

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

4-((5-Bromo-2-pyridinyl)amino)-4-oxobutanoic acid, 4-[(5-Bromo-2-pyridinyl)amino]-4-oxo-butanoic acid, Abrasin

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H9BrN2O3
Número CAS:
188011-69-0
Peso molecular:
273.08
Número MDL:
MFCD00116442
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
329825152
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

cor

white to tan

solubilidade

DMSO: ≥5 mg/mL

aplicação(ões)

agriculture

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)CCC(=O)Nc1ccc(Br)cn1

InChI

1S/C9H9BrN2O3/c10-6-1-2-7(11-5-6)12-8(13)3-4-9(14)15/h1-2,5H,3-4H2,(H,14,15)(H,11,12,13)

chave InChI

XFYYQDHEDOXWGA-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Bikinin has been used:
  • as a glycogen synthase kinase-3 (GSK3) inhibitor in Arabidopsis Col-0 seedlings to test its effect on gene expression[1]
  • as a component of induction medium and as a GSK3 inhibitor to test its effect on mesophyll cells in Arabidopsis leaf discs or cotyledons[2]
  • as a brassinosteroid agonist to test its effect on the leaf index of R. trichophyllus terrestrial leaves[3]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Bikinin is a strong activator of brassinosteroid (BR) signaling. It is an Arabidopsis GSK-3 Inhibitor, an Arabidopsis SHAGGY-related Kinase Inhibitor, and a GSK-3-like Kinase BIN2 Inhibitor. Bikinin directly inhibits BIN2 (group II GSK3s) by interfering with ATP binding. Bikinin is specific toward a subset of Arabidopsis GSK3 kinases including BIN2 and ASK α, γ, ε, ι, and θ.
Inhibitor of Arabidopsis GSK-3, SHAGGY-related Kinase, and GSK-3-like Kinase BIN2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000409784
0000409784
0000409785
0000409785
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Bert De Rybel et al.
Chemistry & biology, 16(6), 594-604 (2009-06-25)
Glycogen synthase kinase 3 (GSK3) is a key regulator in signaling pathways in both animals and plants. Three Arabidopsis thaliana GSK3s are shown to be related to brassinosteroid (BR) signaling. In a phenotype-based compound screen we identified bikinin, a small
Wei Lin et al.
Science advances, 6(26), eaaz2963-eaaz2963 (2020-07-09)
DNA demethylation is important for the erasure of DNA methylation. The role of DNA demethylation in plant development remains poorly understood. Here, we found extensive DNA demethylation in the CHH context around pericentromeric regions and DNA demethylation in the CG
Ami N Saito et al.
Plant direct, 3(9), e00172-e00172 (2019-09-25)
Casein kinase 1 (CK1) is an evolutionarily conserved protein kinase family among eukaryotes. Studies in non-plants have shown CK1-dependent divergent biological processes, but the collective knowledge regarding the biological roles of plant CK1 lags far behind other members of the
Yunshuai Huang et al.
Journal of integrative plant biology, 64(10), 1883-1900 (2022-07-30)
Grain size is a key agronomic trait that determines the yield in plants. Regulation of grain size by brassinosteroids (BRs) in rice has been widely reported. However, the relationship between the BR signaling pathway and grain size still requires further
Juhyun Kim et al.
PLoS genetics, 14(2), e1007208-e1007208 (2018-02-16)
Ranunculus trichophyllus is an amphibious plant that produces thin and cylindrical leaves if grown under water but thick and broad leaves if grown on land. We found that such heterophylly is widely controlled by two plant hormones, abscisic acid (ABA)
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