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SMB00388

Sigma-Aldrich

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

2,4,3′,5′-tetramethoxystilbene, 1-[(1E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-2,4-dimethoxy-benzene, 2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H20O4
Número CAS:
24144-92-1
Peso molecular:
300.35
Número MDL:
MFCD03428621
Código UNSPSC:
85151701
ID de substância PubChem:
329824983
NACRES:
NA.79
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

técnica(s)

HPLC: suitable

cor

white to yellow

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

COC1=CC(OC)=CC=C1/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2

InChI

1S/C18H20O4/c1-19-15-8-7-14(18(12-15)22-4)6-5-13-9-16(20-2)11-17(10-13)21-3/h5-12H,1-4H3/b6-5+

chave InChI

JDBCWSHYEQUBLW-AATRIKPKSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

2,3′,4,5′-Tetramethoxystilbene, also known as TMS, is a selective and competitive inhibitor of cytochrome P450 1B.[1] It is a synthetic trans-stilbene analog.[2] TMS is an analog of resveratrol and is an anti-cancer agent.[3] TMS is cytotoxic to gefitinib-resistant (G-R) non-small-cell lung cancer (NSCLC) cells. It binds to sarco/endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase (SERCA) and promotes apoptosis and autophagy.[4] TMS is also a selective inhibitor of CYP1B1.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000344482
SLCH4451
SLBM0843V

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A new selective and potent inhibitor of human cytochrome P450 1B1 and its application to antimutagenesis
Chun YJ, et al.
Cancer Research, 61(22), 8164-8170 (2001)
The resveratrol analogue, 2, 3?, 4, 5?-tetramethoxystilbene, does not inhibit CYP gene expression, enzyme activity and benzo [a] pyrene-DNA adduct formation in MCF-7 cells exposed to benzo [a] pyrene
Einem Lindeman T, et al.
Mutagenesis, 26(5), 629-635 (2011)
Modulation of human cytochrome P450 1B1 expression by 2, 4, 3?, 5?-tetramethoxystilbene
Chun YJ, et al.
Drug Metabolism and Disposition, 33(12), 1771-1776 (2005)
(Z) 3, 4, 5, 4?-trans-tetramethoxystilbene, a new analogue of resveratrol, inhibits gefitinb-resistant non-small cell lung cancer via selectively elevating intracellular calcium level
Fan XX, et al.
Scientific Reports, 5, 16348-16348 (2015)
Maria Tsachaki et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 77(6), 1153-1175 (2019-07-16)
Metabolic reprogramming of tumor cells involves upregulation of fatty acid (FA) synthesis to support high bioenergetic demands and membrane synthesis. This has been shown for cytosolic synthesis of FAs with up to 16 carbon atoms. Synthesis of long-chain fatty acids
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