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C6022

Sigma-Aldrich

Cyproheptadine hydrochloride sesquihydrate

≥98% (TLC), solid

Sinônimo(s):

Piperidine, 4-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methyl-, hydrochloride, hydrate (2:3)

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H21N·HCl·1.5H2O
Número CAS:
Peso molecular:
350.88
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (TLC)

Formulário

solid

cor

white to slightly yellow

solubilidade

ethanol: soluble
methanol: soluble

originador

Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.

cadeia de caracteres SMILES

Cl.CN1CCC(\CC1)=C2/c3ccccc3C=Cc4ccccc24

InChI

1S/2C21H21N.2ClH.3H2O/c2*1-22-14-12-18(13-15-22)21-19-8-4-2-6-16(19)10-11-17-7-3-5-9-20(17)21;;;;;/h2*2-11H,12-15H2,1H3;2*1H;3*1H2

chave InChI

ZEAUHIZSRUAMQG-UHFFFAOYSA-N

Informações sobre genes

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Aplicação

Cyproheptadine hydrochloride sesquihydrate has been used in:
  • testing anti-inflammatory activity in serotonin receptor (5-HT) induced inflammation[1]
  • the inhibition of 5-HT in in vivo and in vitro bioassays in crabs[2]
  • the inhibition of 5-HT in embryo physiological experiments[3]

inhibition of calcitonin gene related peptide (CGRP)[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Cyproheptadine hydrochloride sesquihydrate is a serotonin receptor (5-HT2/5-HT1C) antagonist,[5] H1 histamine receptor antagonist[6] and an antipruritic.[7] The inhibition of 5-HT by cyproheptadine improves cognitive function in schizophrenia disorder.[5] Cyproheptadine is effective for treating functional gastrointestinal disorders (FGIDs).[8] Food and Drug Administration (FDA) approved cyproheptadine, has antidepressant and antiplatelet functionality. It may be effective in treating thromboembolic disorders.[9] Cyproheptadine inhibits lysine methyltransferase 7/9 (Set7/9) leading to a decrease in estrogen receptor (ERα) expression and growth arrest in breast cancer cells.[10]

Características e benefícios

This compound was developed by Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Observations on the use of cyproheptadine hydrochloride as an antipruritic agent in allergic cats.
Scott DW, et al.
The Canadian Veterinary Journal. La Revue Veterinaire Canadienne, 39(10), 634-634 (1998)
The analgesic agent tapentadol inhibits calcitonin gene-related peptide release from isolated rat brainstem via a serotonergic mechanism
Greco MC, et al.
Life Sciences, 145, 161-165 (2016)
E O Okoro
The Journal of pharmacy and pharmacology, 51(8), 953-957 (1999-09-30)
We have previously shown that elimination of buffer Ca2+ markedly reduced maximum 5-HT-induced contractions. We have now investigated the effect of L-type Ca2+-channel blockers and 5-HT2 receptor antagonists on 5-HT- and K+-induced contractions in rat aorta to explore the possibility
Anti-inflammatory activity of bartogenic acid containing fraction of fruits of Barringtonia racemosa Roxb. in acute and chronic animal models of inflammation
Patil KR and Patil CR
Journal of traditional and complementary medicine, 7(1), 86-93 (2017)
Identification of cyproheptadine as an inhibitor of SET domain containing lysine methyltransferase 7/9 (Set7/9) that regulates estrogen-dependent transcription
Takemoto Y, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 59(8), 3650-3660 (2016)

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