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A6478

Sigma-Aldrich

(R,S)-AM1241

≥98% (HPLC), solid

Sinônimo(s):

(R,S)-3-(2-Iodo-5-nitrobenzoyl)-1-(1-methyl-2-piperidinylmethyl)-1H-indole

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H22IN3O3
Número CAS:
Peso molecular:
503.33
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

solid

controle de medicamentos

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

cor

yellow

solubilidade

DMSO: ~18 mg/mL at 60 °C

cadeia de caracteres SMILES

CN1CCCCC1Cn2cc(C(=O)c3cc(ccc3I)[N+]([O-])=O)c4ccccc24

InChI

1S/C22H22IN3O3/c1-24-11-5-4-6-16(24)13-25-14-19(17-7-2-3-8-21(17)25)22(27)18-12-15(26(28)29)9-10-20(18)23/h2-3,7-10,12,14,16H,4-6,11,13H2,1H3

chave InChI

ZUHIXXCLLBMBDW-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Aplicação

(R,S)-AM1241 has been used as a cannabinoid CB2 agonist:
  • to study its inhibitory effect on bone cancer-induced pain and bone loss
  • to study the effect of its interaction with 17βestradiol on proliferation activity in primary human osteoblasts
  • to evaluate the sites of CB2 mediated antinociception in vivo.

Ações bioquímicas/fisiológicas

AM1241 acts as an antinociceptive agent in several animal pain models. It has a potential to delay disease progression in amyotrophic lateral sclerosis (ALS) mouse model. Intrathecal, intravenous or intraperitoneal administration of AM1241 reduces hyperalgesia and allodynia in neuropathic rats.
Selective CB2 cannabinoid receptor agonist

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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AM1241, a cannabinoid CB2 receptor selective compound, delays disease progression in a mouse model of amyotrophic lateral sclerosis
Kim K, et al.
European Journal of Pharmacology, 542(1-3), 100-105 (2006)
The cannabinoid CB2 receptor-specific agonist AM1241 increases pentylenetetrazole-induced seizure severity in Wistar rats
de Carvalho CR, et al.
Epilepsy Research, 127(2), 160-167 (2016)
A synergistic interaction of 17-$\beta$-estradiol with specific cannabinoid receptor type 2 antagonist/inverse agonist on proliferation activity in primary human osteoblasts
Hojnik M, et al.
Biomedical Reports, 3(4), 554-558 (2015)
Chrysoula C Stachtari et al.
American journal of therapeutics, 23(6), e1484-e1492 (2014-11-06)
The aim of this study was to elucidate the antinociceptive interaction between cannabinoids and tramadol and their impact on proinflammatory response, in terms of serum intereleukin-6 (IL-6) and interleukin-2 (IL-2) release, in a rat model of incisional pain. Prospective randomized
Immunofluorescent spectral analysis reveals the intrathecal cannabinoid agonist, AM1241, produces spinal anti-inflammatory cytokine responses in neuropathic rats exhibiting relief from allodynia
Wilkerson JL, et al.
Brain and Behavior, 2(2), 155-177 (2012)

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