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Sigma-Aldrich

TIPS-5-Ethynyl-dU-CEP

Sinônimo(s):

TIPS-5-EdU CEP, TIPS-5-Ethynyl dU CEP, TIPS-5-Ethynyl dU phosphoramidite

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C50H67N4O8PSi
Peso molecular:
911.15
Código UNSPSC:
12352200

Formulário

powder

adequação da reação

reaction type: click chemistry

pf

>300 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

Aplicação

This functional phosphoramidite is used to introduce click handles universally (5′ internal and 3′ end) into oligonucleotides under standard conditions for solid phase synthesis. Afterwards the oligonucleotide (RNA, PNA, DNA) can be efficiently conjugated using a copper catalyzed click reaction to azide functionalized moieties such as fluorescent dye azides and azido amino acids. In contrast to 5-Ethynyl dU CEP, TIPS-5-EdU CEP allows side product free synthesis of highly modified oligonucleotides (>10 modifications).

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Sachin A Ingale et al.
The Journal of organic chemistry, 78(22), 11271-11282 (2013-10-22)
Clickable oligonucleotides with ethynyl residues in the 5-position of pyrimidines ((eth)dC and (eth)dU) or the 7-position of 7-deazaguanine ((eth)c(7)G(d)) are hydrated during solid-phase oligonucleotide synthesis and workup conditions. The side products were identified as acetyl derivatives by MALDI-TOF mass spectra
Johannes Gierlich et al.
Organic letters, 8(17), 3639-3642 (2006-08-11)
[reaction: see text] We report the development of the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition (click) reaction for the multiple postsynthetic labeling of alkyne-modified DNA. A series of alkyne-modified oligodeoxyribonucleotides (ODNs) of increasing alkyne density were prepared, and the click reaction using various

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