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Cicloheximida

PESTANAL^®, analytical standard

• Sinônimo(s): 3-[2-(3,5-Dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil]glutarimida, Actidiona, Naramycin A
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₅H₂₃NO₄
• Número CAS: 66-81-9
• Peso molecular: 281.35
• Beilstein: 88868
• Número CE: 200-636-0
• Número MDL: MFCD00082346
• Código UNSPSC: 41116107
• ID de substância PubChem: 329757163
• NACRES: NA.24

Propriedades

• grau: analytical standard
• Nível de qualidade: 100
• descrição: mixture of stereo isomers
• linha de produto: PESTANAL^®
• Ensaio: ≥95% (HPLC)
• prazo de validade: limited shelf life, expiry date on the label
• técnica(s): HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• solubilidade: H₂O: slightly soluble
• espectro de atividade do antibiótico: fungi
• aplicação(ões): agriculture; cleaning products; cosmetics; environmental; food and beverages; personal care
• formato: neat
• Modo de ação: protein synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: [H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2
• InChI: 1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
• chave InChI: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Descrição

Descrição geral

Cycloheximide is an antibiotic having significant antifungal properties. It is produced by streptomycin-producing strains of Streptomyces griseus and acts by inhibiting protein synthesis. Its main biological activity is translation inhibition in eukaryotes resulting in cell growth arrest and cell death. It is used as a fungicide.
As per Regulation (EC) No 1107/2009, repealing the directive 91/414, cycloheximide is not approved for use in the European Union (EU).

Aplicação

Cycloheximide may find the following uses:

• To evaluate the antifungal efficacy and safety of cycloheximide as a supplement in Optisol-GS
• To study the effect of cycloheximide on leaf-cutting ant workers
• To study the effect of streptomycin, cycloheximide, fungizone, captan, carbofuran, cygon, and pentachloronitrobenzene on soil microorganisms
• To study the fungal control of nitrous oxide production in a semiarid grassland
• To study the activity and degradation of streptomycin and cycloheximide in soil

Ações bioquímicas/fisiológicas

Modo de ação: Inibição da tradução em eucariotos, o que leva à interrupção do crescimento celular e à morte celular. A CHX é amplamente utilizada para seleção de cepas de levedura e fungos resistentes à CHX, inibição controlada da síntese de proteínas para detectar proteínas de vida curta e superindução da expressão proteica, bem como para indução da apoptose ou facilitação da indução da apoptose por receptores de morte celular.

Espectro da atividade: Ativo contra leveduras e fungos como Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Informações legais

PESTANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06,GHS08,GHS09
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H300,H341,H360D,H411
• Declarações de precaução: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P391
• Classificações de perigo: Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B
• Código de classe de armazenamento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges