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860815P

Avanti

16:0(2R-OH) Ceramide

Avanti Research™ - A Croda Brand 860815P, powder

Sinônimo(s):

N-(2′-(R)-hydroxypalmitoyl)-D-erythro-sphingosine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C34H67NO4
Número CAS:
34839-02-6
Peso molecular:
553.90
Código UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

forma

powder

embalagem

pkg of 1 × 25 mg (860815P-25mg)
pkg of 1 × 5 mg (860815P-5mg)

fabricante/nome comercial

Avanti Research™ - A Croda Brand 860815P

tipo de lipídio

sphingolipids

Condições de expedição

dry ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](NC([C@H](O)CCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Descrição geral

Ceramides with 2-hydroxy fatty acids (hFA) group are present in the epidermis. 16:0(2R-OH) Ceramide is a unique ceramide containing 16C long chain base fatty acid (palmitic acid)-with 2′-hydroxyl group in R configuration.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Hydroxy fatty acid (hFA)-sphingolipids are implicated in cell signaling. They may also help in regulation of cell differentiation and apoptosis. Synthetic 2′R-hydroxy-C16-ceramide exhibits high proapoptotic activity than proapoptotic 2′S-hydroxy-C16-ceramide. hFA-ceramides in epidermis support permeability barrier function. hFA-ceramides are synthesized by fatty acid 2-hydroxylase (FA2H). Mutations of FA2H causes neurological disorders including, leukodystrophy and spastic paraparesis in humans. The mechanism of action for an antitumor drug, PM02734 involves hFA-ceramides in the cell membrane.

Embalagem

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860815P-25mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860815P-5mg)

Informações legais

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Certificados de análise (COA)

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2?-Hydroxy ceramide in membrane homeostasis and cell signaling
Kota V and Hama H
Advances in Biological Regulation, 54, 223-230 (2014)
Levels of SCS7/FA2H-mediated fatty acid 2-hydroxylation determine the sensitivity of cells to antitumor PM02734
Herrero AB, et al.
Cancer research, 68(23), 9779-9787 (2008)
Venkatesh Kota et al.
Advances in biological regulation, 54, 223-230 (2013-10-22)
Ceramide is a precursor of complex sphingolipids and also plays important roles in cell signaling. With the advances in lipid analytical technologies, the structural diversity of ceramide species have become evident, and the complexity of cellular metabolism and function associated
Fatty acid 2-Hydroxylation in mammalian sphingolipid biology
Hama H, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, 1801(4), 405-414 (2010)
Fatty acid 2-hydroxylase regulates cAMP-induced cell cycle exit in D6P2T schwannoma cells
Alderson NL, et al.
Journal of Lipid Research, 50(6), 1203-1208 (2009)
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