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Merck
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W246000

Sigma-Aldrich

Ethyl tiglate

≥98%, FG

Sinônimo(s):

Ethyl trans-2-methyl-2-butenoate

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About This Item

Fórmula linear:
CH3CH=C(CH3)CO2C2H5
Número CAS:
5837-78-5
Peso molecular:
128.17
Número FEMA:
2460
Número CE:
227-425-6
Conselho da Europa nº:
2185
Número MDL:
MFCD00015183
Código UNSPSC:
12164502
ID de substância PubChem:
329830493
Número de Flavis:
9.495
NACRES:
NA.21

fonte biológica

synthetic

Nível de qualidade

400

grau

FG
Halal
Kosher

Agency

meets purity specifications of JECFA

conformidade reg.

EU Regulation 1334/2008 & 178/2002
FDA 21 CFR 117

Ensaio

≥98%

índice de refração

n20/D 1.435 (lit.)

pb

154-156 °C (lit.)

densidade

0.923 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicação(ões)

flavors and fragrances

Documentação

see Safety & Documentation for available documents

alérgeno alimentar

no known allergens

Organoléptico

berry; caramel; fruity; tropical; floral; sweet

cadeia de caracteres SMILES

CCOC(=O)\C(C)=C\C

InChI

1S/C7H12O2/c1-4-6(3)7(8)9-5-2/h4H,5H2,1-3H3/b6-4+

chave InChI

OAPHLAAOJMTMLY-GQCTYLIASA-N

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Descrição geral

Ethyl tiglate, an α,β-unsaturated ester, is naturally found in apples. It can be prepared by the esterification of tiglic acid. Ethyl tiglate is a male-specific pheromone found in some Drosophila species that can attract both male and females. Saprochaete suaveolens grown in a culture medium has been reported to produce ethyl tiglate by metabolizing isoleucine.

Aplicação


  • Metabolism of ethyl tiglate in apple fruits leads to the formation of small amounts of (R)-ethyl 2-methylbutanoate.: Focuses on the metabolic transformation of ethyl tiglate in apples, which contributes to the fruit′s flavor profile (Hauck et al., 2000).

Pictogramas

Flame
GHS02

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H226

Declarações de precaução

P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243

Classificações de perigo

Flam. Liq. 3

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

111.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

44 °C - closed cup

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The preparation of tiglic and angelic acids and esters1.
Buckles RE and Mock GV.
The Journal of Organic Chemistry, 15(3), 680-684 (1950)
Eric Grondin et al.
Yeast (Chichester, England), 32(1), 57-66 (2014-11-20)
A yeast identified as Saprochaete suaveolens was investigated for its capacity to produce a large panel of flavouring molecules. With a production of 32 compounds including 28 esters, S. suaveolens seems to be a good producer of fruity flavours and
T Hauck et al.
Enantiomer, 5(5), 505-512 (2001-01-06)
(S)-Ethyl 2-methylbutanoate is an important aroma compound in apples and serves as an indicator for genuineness of apple products due to its high optical purity of greater than 98% enantiomeric excess [T. Koenig and P. Schreier, Zeitsch. Lebensm.-Unters. Forsch. A
R J Bartelt et al.
Journal of chemical ecology, 14(4), 1319-1327 (1988-04-01)
Mature males ofDrosophila borealis andD. littoralis (Diptera: Drosophilidae) produce pheromones that attract both males and females in a wind-tunnel bioassay. Ethyl tiglate is a major pheromone component in both species. Isopropyl tiglate is a minor component, as active as ethyl
Aggregation pheromones in five taxa of the Drosophila virilis species group.
Bartelt RJ, et al.
Physiological Entomology, 11(4), 367-376 (1986)
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