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Merck
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T84603

Sigma-Aldrich

Triphenylphosphine oxide

98%

Sinônimo(s):

Ph3PO, TPPO, Triphenyl phosphorus oxide, Triphenylphosphine monoxide

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About This Item

Fórmula linear:
(C6H5)3PO
Número CAS:
791-28-6
Peso molecular:
278.28
Beilstein:
745854
Número CE:
212-338-8
Número MDL:
MFCD00002080
Código UNSPSC:
12352002
ID de substância PubChem:
24900532
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

200

Ensaio

98%

adequação da reação

reagent type: ligand
reaction type: Coupling Reactions
reagent type: ligand
reaction type: Epoxidations
reagent type: ligand
reaction type: Michael Reaction

pf

150-157 °C (lit.)

grupo funcional

phosphine oxide

cadeia de caracteres SMILES

O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H

chave InChI

FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Triphenylphosphine oxide can be used:
  • As a catalyst in Appel-type chlorination reaction of acyclic primary and secondary alcohols.
  • As a catalyst in stereoselective poly and dibromination of α,β-unsaturated esters and β,γ-unsaturated α-ketoester compounds.
  • As a promotor in the diastereoselective synthesis of α-ribofuranosides through ribofuranosylation of alcohols with ribofuranosyl iodides.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H412

Declarações de precaução

P264 - P270 - P273 - P301 + P312 - P501

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

356.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

180 °C

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Phosphine oxide-catalysed chlorination reactions of alcohols under Appel conditions
Denton RM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46(17), 3025-3027 (2010)
Triphenylphosphine oxide-catalyzed stereoselective poly-and dibromination of unsaturated compounds
Yu T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 50(58), 7817-7820 (2014)
?-Selective Ribofuranosylation of Alcohols with Ribofuranosyl Iodides and Triphenylphosphine Oxide
Oka N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 79(16), 7656-7664 (2014)
Ya-Kun Wang et al.
Nature communications, 11(1), 3674-3674 (2020-07-24)
Metal halide perovskites have emerged as promising candidates for solution-processed blue light-emitting diodes (LEDs). However, halide phase segregation - and the resultant spectral shift - at LED operating voltages hinders their application. Here we report true-blue LEDs employing quasi-two-dimensional cesium
Li Na Quan et al.
Nature communications, 11(1), 170-170 (2020-01-12)
Reduced-dimensional perovskites are attractive light-emitting materials due to their efficient luminescence, color purity, tunable bandgap, and structural diversity. A major limitation in perovskite light-emitting diodes is their limited operational stability. Here we demonstrate that rapid photodegradation arises from edge-initiated photooxidation
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