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Merck
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936189

Sigma-Aldrich

AdQPhos

Sinônimo(s):

1,2,3,4,5-Pentaphenyl-1′-(di-adamantylphosphino)ferrocene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C60H59FeP
Peso molecular:
866.93
Código UNSPSC:
12352142
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥90%

Nível de qualidade

adequação da reação

reaction type: Cross Couplings

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

c1(C2=CC=CC=C2)c(C3=CC=CC=C3)c(C4=CC=CC=C4)c(C5=CC=CC=C5)c1C6=CC=CC=C6.c7(P([C@]89C[C@H]%10C[C@H](C[C@H](C%10)C9)C8)[C@]%11%12C[C@H]%13C[C@H](C[C@H](C%13)C%12)C%11)cccc7.[Fe]

Descrição geral

The precatalysts derived from AdQPhos exhibit excellent activity towards palladium-catalyzed α-arylation reactions under milder conditions. The strength of these catalytic systems in enabling such reactions were demonstrated with the broad scope of nucleophiles, including nitroalkanes, nitriles, amides, esters, and ketones. Compared to other state-of-the-art catalysts, this system was far superior and served as the first versatile catalytic system to accommodate all these nucleophiles in this context.

Further, by merging with micellar catalysis, this catalytic system demonstrated the feasibility of enabling α-arylation reactions under mild aqueous conditions. This approach provides an environmentally benign alternative to toxic/hazardous solvents like 1,4-dioxane or NMP, bringing modern organic synthesis closer to being ideally sustainable.

Aplicação

In addition to facilitating α-arylations, these catalysts demonstrate compatibility with various challenging cross-coupling reactions, such as Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig aminations, and C-O and C-S cross-couplings.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


Certificados de análise (COA)

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