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Merck
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924091

Sigma-Aldrich

Alkyne-a-TCO

new

Sinônimo(s):

(R,E)-1-(2-(Prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-trans-cyclooctene, Clickable axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H20O2
Peso molecular:
208.30

adequação da reação

reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent
reaction type: click chemistry

Nível de qualidade

100

grupo funcional

(Alkyne)

temperatura de armazenamento

−20°C

Aplicação

Alkyne-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. Alkyne-a-TCO has a CuAAC clickable tag, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels-Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • NHS ester-a-TCO (924075)
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Outras notas

General, Divergent Platform for Diastereoselective Synthesis of trans-Cyclooctenes with High Reactivity and Favorable Physiochemical Properties

produto relacionado

Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

10 - Combustible liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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