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Merck
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914002

Sigma-Aldrich

Fmoc-Asp(CSY)-OH

≥95%

Sinônimo(s):

(S,Z)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-carboxy-1-cyano-1-(dimethylsulfonio)but-1-en-2-olate, Asp with cyanosulfurylide (CSY)-protected carboxylic acid, Fmoc-protected aspartic acid for minimized aspartimide formation

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C23H22N2O5S
Número CAS:
2379679-90-8
Peso molecular:
438.50
Código UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥95%

forma

powder

pf

157-162 °C

grupo funcional

Fmoc

temperatura de armazenamento

−20°C

Aplicação

Fmoc-Asp(CSY)-OH is an Fmoc-protected aspartic acid residue developed in the Bode Lab that contains a cyanosulfurylide (CSY) as a carboxylic-acid protecting group that completely suppresses aspartimide formation in peptide synthesis, a long-standing challenge in peptide chemistry that occurs during Fmoc removal or peptide coupling and affects peptide yield and sequences. Amenable to SPPS, deprotection is achieved under aqueous conditions with electrophilic halogenating agents to convert the ylide to the free acid. Furthermore, the hydrophilic nature of the ylide protecting group improves overall peptide efficiency and solubility.

Outras notas

Prevention of aspartimide formation during peptide synthesis using cyanosulfurylides as carboxylic acid-protecting groups

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Certificados de análise (COA)

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Kevin Neumann et al.
Nature communications, 11(1), 982-982 (2020-02-23)
Although peptide chemistry has made great progress, the frequent occurrence of aspartimide formation during peptide synthesis remains a formidable challenge. Aspartimide formation leads to low yields in addition to costly purification or even inaccessible peptide sequences. Here, we report an

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