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804568

Sigma-Aldrich

(R,S)-Bode Kinetic Resolution Catalyst

Sinônimo(s):

(4aR,9aS)-6-Bromo-4-hydroxy-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C11H10BrNO3
Número CAS:
1394957-71-1
Peso molecular:
284.11
Número MDL:
MFCD29037020
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
329768882
NACRES:
NA.22

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Formulário

solution

Nível de qualidade

100

grupo funcional

bromo
ether

temperatura de armazenamento

15-25°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(CO1)N(O)[C@@]2([H])[C@]1([H])CC3=CC=C(Br)C=C32

InChI

1S/C11H10BrNO3/c12-7-2-1-6-3-9-11(8(6)4-7)13(15)10(14)5-16-9/h1-2,4,9,11,15H,3,5H2/t9-,11+/m0/s1

chave InChI

FQXSUQCCAHKURK-GXSJLCMTSA-N

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Aplicação

The following hydroxamic acid catalyst was shown by Bode and coworkers to assist in the kinetic resolution of cyclic amines through acylation of one enantiomer, which can be controlled using either the (R or S)- or (S or R)-Bode Kinetic Resolution Catalyst, both of which are also available through Sigma-Aldrich.[1]
It can also be employed in the preparation of nonracemic piperidines by kinetic resolution using an α-hydroxy-α′, β-unsaturated ketone in the presence of a pyrrolotriazolium salt.[2]

Outras notas

Expanded substrate scope and catalyst optimization for the catalytic kinetic resolution of N-heterocycles

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302

Declarações de precaução

P301 + P312 + P330

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Catalytic kinetic resolution of disubstituted piperidines by enantioselective acylation: synthetic utility and mechanistic insights
Wanner B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(35), 11491-11497 (2015)
Concerted amidation of activated esters: Reaction path and origins of selectivity in the kinetic resolution of cyclic amines via N-heterocyclic carbenes and hydroxamic acid cocatalyzed acyl transfer
Allen SE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(33), 11783-11791 (2014)

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Bode Group – Prof. Product Portal

Bode Group creates N-mesityl-NHC catalysts for enantioselective annulations and SnAP reagents for one-pot aldehyde conversion into N-heterocycles.

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