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Sigma-Aldrich

(R)-3,3′-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

95%

Sinônimo(s):

(11bR)-2,6-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-hydroxydinaphtho[2,1-d:1′,2′-f]-1,3,2-dioxaphosphepin 4-oxide, (R)-3,3′-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1′-bi-2-naphthol cyclic monophosphate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C36H17F12O4P
Número CAS:
Peso molecular:
772.47
Código UNSPSC:
12352101
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

forma

solid

atividade óptica

[α]20/D -220°, c = 1 in chloroform (typical)

pf

162-175 °C

cadeia de caracteres SMILES

OP1(=O)Oc2c(cc3ccccc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)-c6cc(cc(c6)C(F)(F)F)C(F)(F)F)-c7cc(cc(c7)C(F)(F)F)C(F)(F)F

InChI

1S/C36H17F12O4P/c37-33(38,39)21-9-19(10-22(15-21)34(40,41)42)27-13-17-5-1-3-7-25(17)29-30-26-8-4-2-6-18(26)14-28(32(30)52-53(49,50)51-31(27)29)20-11-23(35(43,44)45)16-24(12-20)36(46,47)48/h1-16H,(H,49,50)

chave InChI

DQORDVSQWPKAQJ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

(R)-3,3′-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate is a BINOL-based chiral phosphoric acid, which can efficiently catalyze the nucleophilic addition to imine substrates. [BINOL=1,1′-bi-2-naphthol]

Aplicação

As a chiral Bronsted acid, BINOL- derived cyclic phosphoric acid (such as Akiyama chiral Bronsted acid) was also shown to be an efficient catalyst for the hydrophosphonylation of aldimines at room temperature.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Takahiko Akiyama et al.
Organic letters, 7(13), 2583-2585 (2005-06-17)
[reaction: see text] A cyclic phosphoric acid derivative, derived from (R)-BINOL, was used as a chiral Brønsted acid (10 mol %) in hydrophosphonylation of aldimines with diisopropyl phosphite at room temperature. Alpha-amino phosphonates were obtained with good to high enantioselectivities.

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