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Sigma-Aldrich

4-Iodophenylboronic acid MIDA ester

97%

Sinônimo(s):

2-(4-Iodophenyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C11H11BINO4
Número CAS:
Peso molecular:
358.92
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

pf

213-217 °C

cadeia de caracteres SMILES

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2ccc(I)cc2

InChI

1S/C11H11BINO4/c1-14-6-10(15)17-12(18-11(16)7-14)8-2-4-9(13)5-3-8/h2-5H,6-7H2,1H3

chave InChI

KIKNJEGAWBNFLW-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

4-Iodophenylboronic acid MIDA ester can be used:
  • As a starting material to prepare rod-like hydrogen-bonded organic frameworks through Stille-coupling using 2,5-bis(trimethyltin)heterocycle, Pd(PPh3)4, and CuI.
  • As a substrate in the C-H arylation reaction of pyroglutamic acid derivatives with aryl and heteroaryl iodides; catalyzed by the palladium catalyst.
  • As a substrate in the synthesis of trifluoroborates, which are further converted to protected boronic acids.
  • As a starting material in the synthesis of amino acid MIDA boronates as new building blocks by reacting with protected iodoalanine.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

13 - Non Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Stereospecific palladium-catalyzed C-H arylation of pyroglutamic acid derivatives at the C3 position enabled by 8-aminoquinoline as a directing group
Verho O, et al.
Organic Letters, 19(17), 4424-4427 (2017)
Permanently porous hydrogen-bonded frameworks of rod-like thiophenes, selenophenes, and tellurophenes capped with MIDA boronates
Li P, et al.
Dalton Transactions, 45(24), 9754-9757 (2016)
A general method for interconversion of boronic acid protecting groups: Trifluoroborates as common intermediates
Churches QI, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(11), 5428-5435 (2015)
Synthesis and properties of MIDA boronate containing aromatic amino acids: New peptide building blocks
Colgin N, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 9(6), 1864-1870 (2011)

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