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Sigma-Aldrich

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline

97%

Sinônimo(s):

(4S)-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C25H26NOP
Número CAS:
Peso molecular:
387.45
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

atividade óptica

[α]22/D -57.0°, c = 1 in chloroform

pf

111-116 °C

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)[C@@H]1N=C(C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)OC1

InChI

1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1

chave InChI

DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

The product is a phosphinooxazoline (PHOX) ligand introduced by Pfaltz and coworkers. These non-symmetrical modular P,N-ligands are particularly useful in cases where double bond migration leads to undesired products or mixtures of isomers.

Aplicação

(S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline can be used as a ligand for enantioselective Heck reaction without any C=C double bond migration byproduct. It can also be used in a rhodium(I)-catalyzed enantioselective desymmetrization reaction of meso-3,5-dimethyl glutaric anhydride, to form substituted syn-deoxypolypropionate fragments in a single transformation.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análise (COA)

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PHOX
Aldrich Chemfiles, 8(2) null

Artigos

Modular P,N-ligands in asymmetric synthesis introduced by Pfaltz, Helmchen, and Williams exhibit success in metal-catalyzed reactions.

Conteúdo relacionado

Andreas Pfaltz has a longstanding interest in the design of chiral ligands for asymmetric catalysis. The semicorrins developed in his group served as the prototype for an important family of nitrogen ligands, the bisoxazolines, which have found widespread use in catalytic asymmetric synthesis.

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