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638013

Sigma-Aldrich

4-Diphenylphosphanylbenzoic acid, 2-(trimethylsilyl)ethyl ester solution

0.5 M in THF

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C24H27O2PSi
Número CAS:
Peso molecular:
406.53
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:

adequação da reação

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

concentração

0.5 M in THF

densidade

0.925 g/mL at 25 °C

grupo funcional

phosphine

cadeia de caracteres SMILES

C[Si](C)(C)CCOC(=O)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H27O2PSi/c1-28(2,3)19-18-26-24(25)20-14-16-23(17-15-20)27(21-10-6-4-7-11-21)22-12-8-5-9-13-22/h4-17H,18-19H2,1-3H3

chave InChI

QTYUNPJLGFKKRV-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

4-Diphenylphosphanyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (DPPBE) was developed as an efficient alternative to triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction since the phosphine oxide formed during the reaction can be easily removed during workup.
Reagent for:
  • Synthesis of alkenes
  • Methylation of aldehydes
  • Mitsunobu reactions

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

-4.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

-20 °C - closed cup


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Removable phosphine reagents for the Mitsunobu reaction.
Yoakim C, et al.
Synlett, 2003(04), 0473-0476 (2003)

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