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Sigma-Aldrich

4-Cyanophenylacetic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C9H7NO2
Número CAS:
5462-71-5
Peso molecular:
161.16
Número CE:
226-753-7
Número MDL:
MFCD06798066
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24882554
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

100

Ensaio

97%

Formulário

solid

pf

150-154 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
nitrile

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)Cc1ccc(cc1)C#N

InChI

1S/C9H7NO2/c10-6-8-3-1-7(2-4-8)5-9(11)12/h1-4H,5H2,(H,11,12)

chave InChI

WEBXRQONNWEETE-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

4-Cyanophenylacetic acid can be used as a nitrile precursor to synthesize 1,2,4,5-tetrazines by reacting with aliphatic nitriles and hydrazine in the presence of Lewis acid metal catalysts.[1]
It can also be used as a reactant to prepare:
  • 4-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylbenzonitrile by copper-catalyzed reaction with 1-(2-aminoaryl)pyrrole in the presence of 2,2′-bipyridyl as the ligand.[2]
  • 4-(1,2-Diphenyl-1H-imidazol-4-yl)benzonitrile by one-pot three-component reaction with N-phenylbenzamidine and nitromethane via activation of C-H and N-H bonds.[3]
  • 4-Cyano-N,N-di-2-propen-1-ylbenzeneacetamide by reacting with diallylamine.[4]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302,H315,H319

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
STBJ6180
STBF9711V
STBD0032V
STBC6438V
STBC9620V

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An Efficient Synthesis of Pyrrolo [1, 2-a] quinoxalines by Copper-Catalyzed C- H Activation of Arylacetic Acids
Lade JJ, et al.
Asian Journal of Organic Chemistry, 6(11), 1579-1583 (2017)
Flow synthesis of cyclobutanones via [2+ 2] cycloaddition of keteneiminium salts and ethylene gas
Battilocchio C, et al.
Reaction Chemistry & Engineering, 2(3), 295-298 (2017)
Metal-catalyzed one-pot synthesis of tetrazines directly from aliphatic nitriles and hydrazine.
Jun Yang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(21), 5222-5225 (2012-04-19)
Copper-Catalyzed Simultaneous Activation of C-H and N-H Bonds: Three-Component One-Pot Cascade Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
Pardeshi SD, et al.
Synthesis, 50(02), 361-370 (2018)

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